iPod更新エラー時の資料
以下、書込みキャッシュを有効にするが標準でONとなっていますが、(ユーザに早く処理を戻してバックグラウンドで書込みする為)同機能により更新に不具合が出る場合にOFFとする事もケースにより有効です。
[書き込みキャッシュを有効にする] 機能を有効にすると、データが失われる
http://support.microsoft.com/default.aspx?scid=kb;ja;281672
以下、XPでは復元機能がデフォルトONとなっているので、ケースによりOFFとしてみるのも有効です。
Windows XP 復元機能によりファイルへの書き込み操作に遅延が発生する場合がある。
http://support.microsoft.com/default.aspx?scid=kb;ja;873218
[システムの復元] ユーティリティをドライブ毎に設定する方法
http://support.microsoft.com/default.aspx?scid=kb;ja;287505
どちらも更新対象ファイルが1000曲を超えるような場合に有効です。
以下併用されるのもお勧めです。
ハードウェアの関連ドライバを常に最新に。
PC側iTuneの曲を保存するHDDを「物理的」に別HDDに。(別パーティションでない)