違うアルバムに入っている同じ曲を取り込む場合

アルバムごとにプレイリストを作って、そこから見るということなら可能だと思います
どっちか一方のデータはゴミ箱にでも放り込んで、捨てた方のデータが登録されているプレイリストからその曲を選択すると「見つからない」と言って来るはずなので残っているデータにリンクし直してあげればいいのでは？お試しください

ベスト盤などを入れると結構だぶった曲が出てきますよね。でもiTunes上で表示される情報（アルバム名などmp3ファイルに埋め込まれた情報）はひとつだけなので、「片方のプレイリストの１曲だけアルバム名が違う」といった問題が出てきます。
またアルバムごとに曲のレベルが微妙に違ったり（昔リリースされたオリジナルアルバムと最近出たベスト盤などは驚くくらいレベルが違います）するので、よほどの曲数がだぶっているか３０分を超えるクラシックの曲などでないかぎりそのままだぶった状態で保存しておく方が良いかと思います。
もちろん「サウンド・チェック」を利用すれば音のレベルの問題はある程度解消されると思いますが。

アルバムごとのアレンジの違いとかは、まあ、必要なら置いとくしか無いですよね
ただ容量とかの関係で多少の違いはどうでも良いと言う人にはねえ
アルバム名等はiTunesの情報を見るで編集出来るので、並記したら済むでしょう
他にどんなアルバムに収録されてるのか解りますし
（プレイリストにリンクされた曲をゴミ箱に移し、リンクを張り直しただけだとアルバム名は変更されないみたいですよ。その後情報を編集すると反映されてしまいますが）

>アルバムごとのアレンジの違いとかは、まあ、必要なら置いとくしか無いですよね
アレンジの違いではなくて「音量」の違いです。いちいちノーマライズしていくのも面倒なので私でしたらダブった状態でキープしておきます。
>アルバム名等はiTunesの情報を見るで編集出来るので、並記したら済むでしょう
ダブっている曲のアルバム名を併記すると、今度はブラウザーでアルバムごとに並べたときに１曲だけ抜けてしまいますよ。