はじめまして。
Windows XP HomeEditionで今年の２月からShuffleを利用しています。
購入時のCDからインストールしたiTuneでインポートしていた時は
自分のお気に入りの曲を自分が好きなタイミングで随所にインポートしていたのですが、
Ver.4.9をDLして更新して以来、重複した曲（お気に入りの曲）が
最初の一回しか再生されなくなってしまいました。
リセット・インポートのやりなおしをしてみましたが直りません。
あちこち調べてみましたが、iTuneの新しい仕様なのか、それとも
トラブルなのかもわからず、ここにたどり着きました。
好きな曲を「A」、それ以外の曲を順番に１〜１０とした時
たとえば
１・Å・２・３・４・Å・５・Å・Å・６・・・・
というような再生をしたいのです。（更新前はできていました）
どなたか原因や理由、解決法がわかる方、アドバイスくださいm(__)m
テスト的にプレイリストを作成して（iTune4.9）試しましたが、問題なく同じ曲名でもiTune上では再生出来ています。
取り込み済みデータを普通にプレイリストへ同じ曲をDrag&Dropしただけです。ランダムに数曲ごとに同じ曲をはさむ形で。
又、iPod（20GBwithDOC）上でも同じ曲が正しくプレイリストのまま表示、再生出来ています。
プレイリスト上では、作成した通りの順番が表示されてますか？
iTuneの再インストールをされていなければ、一度試されてはどうでしょうか。
まず、正しい用語。
>自分のお気に入りの曲を自分が好きなタイミングで随所にインポートしていたのですが、
>リセット・インポートのやりなおしをしてみましたが直りません。
iPod shuffle に追加していた、という意味では「インポート」とは言いません。
さて、iPod shuffle の復元はお試しになりましたでしょうか。
それでも駄目でしたら ki-yan さんのご指摘のように iTunes の再インストールを試してみてください。
同じ曲を複数回読み込みたいのですが。
