JPGファイルで「サムネイル」表示にするには？

でウィンドー表示をアイコン表示にした後、表示オプションで「アイコンプレビュー
を表示」にチェックを入れる。

デスクトップやアイコン表示のフォルダ上の画像ファイルをサムネイル表示するのであれば、Finder の「表示」メニューから「表示オプションを表示」を選び、「アイコンプレビューを表示」にチェックを入れれば、サムネイルを表示するようになります。
カラムやリスト表示でサムネイルを表示させたいなら、サムネイルをファイルに追加してやる作業が必要になります。１つずつ作業を行うのは手間なので、一括処理できるユーティリティを探してやるしかないでしょう。いますぐ思いつくのは Graphic Converter くらいですが、他にもあると思います。ちょっと調べてみたところ、
QuickImageCM とか
http://www.pixture.com/macosx-j.php
AllDo
http://i-m.nu/soft/alldo.html
なんかが使えそうです。他にもあるでしょう。

　
デスクトップやFinderを選択した後、
表示メニュー＞表示オプションを表示＞アイコンプレビューを表示 にチェックは入っていますか？

アイコンを付けるなら sips が簡単です。
例えば、デスクトップ上の no_icon というフォルダに入っている拡張子が .jpg の
ファイル全部にアイコンを付加して、同じくデスクトップ上にある add_icon
というフォルダに保存するには、ターミナルで次のように入力します。
sips -i ˜/Desktop/no_icon/*.jpg --out ˜/Desktop/add_icon/

私は「しんぷるぺったんこ」というソフトを使っています。
http://www.big.or.jp/〜crane/
しんぷるぺったんこのアイコンにJPGファイルをドラッグすればすぐにJPGファイルのアイコンが画像になります。

私は、シンプルなIconicを使っています。

sipsだとヘッダが書き換えられてしまい、md5値で画像ファイルを管理しているうちの環境だと困った事になるので、私はAppleScriptでDropletを作ってGraphicConverterで貼付けてます。AppleScriptなら痒い所に手も届くし。
Finderのプレビューアイコンの機能がまともに動いてくれれば、それに全部任せてしまっても良いのですが、（いつまで経っても修正されないのでうちだけの現象かも知れないんだけど）画像が縦長になればなる程（細長くなる程）プレビューアイコンが全体的に小さくなるという問題があり、横が縦の80%以下の画像だけにアイコンを貼付けるとかそう言う事をDropletにやらせてます。全部に貼付けるとディスク容量が勿体ないので。（アイコンプレビューをONにしていると、貼付けた後Finderを再起動させないとアイコンが更新されないのが不満だけど）
正方形の画像で144x144、横が縦の半分の画像で（72x144じゃなくて）36x72、1/4だと（36x144じゃなくて）18x36、こんな感じで小さくなっていきます。なので縦に細長い画像だと、ゴマ粒みたいなプレビューアイコンになってしまって役に立たないんですよね。
＃何回もフィードバックしてるんですけど・・・。
他にも、（JPEGの場合だけ）ファイルが壊れてないかとか、（md5値で探して）同じものが既に存在していないかとか、ファイルサイズが**でかい場合は縦横比に関係なくアイコンを貼付けるとか、アニメGIFならクリエータをQuickTimePlayerにするとか、そう言うチェックもさせてます。
ちなみに、「しんぷるぺったんこ」だとアンチエイリアスが効いてないのかあんまり綺麗じゃないのでGraphicConverterにやらせてます。
また、QuickTimeで扱える動画はQuickPlayCMで、扱えないものはウインドウのスナップショットを（SnapNDragで）とって、クリップボードに入っているものをFinderIconCMで貼付けてます。cmd+ctrl+shift+4だとRealOnePlayerなんかのウインドウ内の画像が取り込めないのでSnapNDrag使ってます。

たくさんの情報をありがとうございました。
最初に、「しんぷるぺったんこ」というのを試したらなるほどうまくいきました。

色々試しましたが、現在はPic2Iconで落ち着いています。
時によってはSimplePettanko, Iconicも使います。
いずれのソフトも作者さんに甚く感謝しております。