USB接続の外付けHDDをMac / Winで利用したい

特におおきな不具合はないです。
ただ、Windows からみると、ドットファイルが一杯できていたりします。また、ファイルの日付もおかしくなります。HFS+ のディスクなら、ファイルをコピーしても、元のファイルの日付になりますが、FAT32 のディスクからだと、コピーした日の日付になります。ときには、これは大変不便ですが、気にならなければいいでしょう。
また、最近のドライブは容量が大きいですが、Windows 機でも 32 GB (?)以上だと、FAT32 にはできません(ntfs にしかできない)。OSX でもFAT32にフォーマットできることになってますが、（最近はやったことないので分かりませんが）、ちょっと前だと、Winodws で認識されないドライブになってしまったりして信頼性はもうひとつでした。

ネットを調べてみましたが、ざっとこんなところが見つかりました。
FAT32では
・Mac OS XにおけるFAT32サポートはWindowsのそれと完全な互換性があるわけではない
・Mac OS X側からボリューム名に日本語を与えられないらしい（？）。どうしてもボリューム名に日本語や英小文字を使いたい場合には、Windowsのエクスプローラのプロパティを開いてボリューム名を変更する
・FAT32ではひとつのファイルの大きさの最大サイズは４GBまでに制限されている
・パーティションの最大サイズはWindows2000で定義した場合、32GBまで。32GB以上の要領のディスクを使用する場合は、複数のパーティションを定義する必要がある
・HFSとHFS+以外のフォーマット形式（ FAT32も含む）では、リソースフォークなどのMac独自のファイル情報はAppleDouble形式で保存される。ファイル本体であるデータフォークとリソースフォークが分離される。このときリソースフォーク部分は「._」から始まるファイル名が適用される。たとえば、「xxx.jpg」であればデータフォークは「xx.jpg」、リソースフォークは「._xxx.jpg」といった具合に。
Windowsにとってリソースフォークは不要なのだが、ファイルとして見えてしまうので邪魔になる
・MacOSXでのFAT32のディスクパフォーマンスはHFS/HFS+より劣る
・Windowsではファイル名に拡張子が必要
・Windowsでファイル名として使ってはいけない文字、文字列がある
　/¥|,;:*?"<> など
・個人的な体験例だが、長いファイル名のものはどちらかで略されてしまう場合があったような．．．。
いろいろと注意する必要はありますが、FAT32のディスクをMac/Winのデータ共有用として使えないことはないようです。

>このHDDを、FAT32でフォーマットして、普段はMacに接続し、
外出先など必要に応じてWindows環境でもマウントし、作業ができれば。。。
ということを考えています。
ちょうどこんなようなことをやっています。無線でMac, WinでLANを構築していますが、データのバックアップは無線だと遅いのでFAT32なUSB HDDをあちこちプスプス挿しています。特に問題はありません。
んが、こんなこともありました。友人のMac上のPro ToolsのデータをコピーするためにFAT32 USB HDDをつないだら、ファイル名が長いとかワーニングが出たり、コピーしてるうちにいつの間にかハングしていたり、結局Macでフォーマットしたらうまくいったなんてこともありました。友人のMacは２代前のPower Macと言ってました。OSは10.3だったかも。
というわけで環境や扱うデータによってうまくいったりいかなかったりするのかもしれません。