度々すみません…

おはようございます。
ファイルをフォルダに入れて添付すれば自動的にZIP圧縮してくれます。
もし画像の再圧縮をなさりたければ、プレビュー（アプリケーションの）で「書き出し」を、
もし手動でファイル圧縮をなさりたければ、ファイルをコントロール＋クリックして「アーカイブを作成」を行えばできます。

プレビューの「書き出し」を使っての圧縮はうまくいきました☆
ありがとうございました。
でも、フォルダに入れて添付してみたところ、
TIFF書類がプラスされたもの（４枚の写真をフォルダに入れたとすると、JPEG+TIFFで８枚）が送信されて、しかもTIFF書類が見れないという状況になってしまいます。ZIP圧縮はされていないようでした。
なぜでしょう…？
原因がわかるようでしたら、教えていただけると助かります。
できればZIP圧縮したいので、よろしくお願いします。

フォルダごとメールのウインドウに添付なさいましたか？
私の所ではちゃんとZIP圧縮できています。
メッセージのソースを見るとこんな感じです：
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Type: application/zip;
x-mac-auto-archive=yes;
name="My.zip"
Content-Disposition: attachment;
filename=My.zip
Windowsなどに送信する場合はリソースフォークを削除しておいた方が良いかもしれませんね。

cafe poco dulceさんのコメントがすべてですが、補足してコメントします。
１）Mailで圧縮する方法
フォルダごと添付してください。
なお、Windowsユーザーに送る場合は、フォルダをいきなりドロップするのではなく、ファイルメニューの「ファイルを添付」を選び、「Windows対応の添付ファイルを送信」をチェックしてください。
２）Finderで圧縮する方法
controlキーを押したまま、フォルダをクリックし、メニューの「〜のアーカイブを作成」を選びます。zip圧縮ファイルが同じ場所に作成されます。
ただし、どちらの場合でも、注意事項があります。
Mac OS X 10.3のzip圧縮機能と、Windowsで一般に使われているzip圧縮機能とのあいだには、日本語ファイル名の扱いに互換性がありません。そのため、ファイル名に日本語を含むファイルを圧縮すると、Windows側でファイル名が文字化けするか、解凍ソフトによっては解凍に失敗します。必ず、ファイル名には半角英数字のみを使ってください。
詳しくは、下記のページをご覧ください。
「zipファイルが他環境で文字化けする」
http://homepage.mac.com/nojiri/macosx/feedback30.html#zipMessInJapan
ファイル名が日本語のまま圧縮するには、lha圧縮用のDropLHaがお勧めです。zip圧縮で互換性があるOS X用のツールは、浅学にして存じません。
DropLHa
http://www.fan.gr.jp/%7Esakai/lha.html
///　野尻隆裕（Tell UsとFeedbackの記録→「拝啓　アップル様」）　///
///　コピーワンス放送は視聴者の権利を侵害します（受信拒否宣言）　///

使用しているOSが10.3ではなく、10.2.8でした…。
色々とアドバイスをいただいたのに本当に申し訳ありません。
フォルダごと添付してもZIP圧縮してくれないのも、
controlキーを押したままフォルダをクリックしても
「〜のアーカイブを作成」という項目がでてこないのも、
OSが違うからなのでしょうか？
今さらで大変申し訳ないのですが、
10.2.8の場合の圧縮方法を教えてください。
よろしくお願いします。

私が聞いた話では「MacのZip ArchiveとウィンドウズのZip圧縮は互換性がない」ということでした。現に作業後の大量のjpgファイルをフォルダに入れ（ファイル名などはすべて半角英数字）FTPサーバーにアップロードしましたが、Windowsユーザーのクライアントから「上手く解凍できない」と言われました。それ以降StuffIt Standard（４９ドル）を使用しています。こちらで圧縮したZipファイルとTarファイルはWindowsでもきちんと開けます。

あれれ、OS 10.2.8でしたか、、、
StaffIt Standardがお勧めですが、以下のようなフリーソフトもありました。使ったことはないのでWindowsとの互換性は試してみてください。ドラッグ＆ドロップするだけの簡単ソフトですが機能的には充分でしょう。
http://www.yellowmug.com/yemuzip/

相手がWindowsで日本の場合はZIPよりもLZH圧縮の方が一般的だったりしますのでLZHで圧縮する場合は野尻さんもお薦めのDropLHaの方が良いかもしれません。
http://www.fan.gr.jp/‾sakai/lha.html
相手がWindowsの方にMac OS X標準のZIP圧縮で送って正常に解凍できなかったと言われたこともありました。Drop ZIPもしかり。
ところで、写真を圧縮して送りたいとの事ですが、JPG画像ならば既に圧縮されており、再度圧縮してもあまりサイズにかわりはありません。数十枚あるのでパッケージングしたいという事なら別ですが、数枚送るだけならばそのまま添付しても問題ないのでは？　元画像のファイル形式がTIFF等なら送る前にメールで送るのに適した、もしくは送り先での使用目的に適した大きさ・解像度でJPG変換してから送る方が宜しいかと思います。
# 全然関係ないのですがOLEと書かれていたので？？？と思っていたのですがOutlook Expressの意味だったのですかね？ (^^;　もしそうならOutlook ExpressはOEと略すことが一般的です。OLEは別な意味があります（↓参考）
http://yougo.ascii24.com/gh/04/000485.html

>相手がWindowsで日本の場合はZIPよりもLZH圧縮の方が一般的だったりしますので
えっ、そうなんですか？LZHというのは象のマークのやつですよね？OS7のころに何度か使ったことがあるくらいで、現在はZIPが最もポピュラーだとばかり思っていました。
ちなみに海外では完全にZIPが標準のようですね。たまにTARやSIT（マックユーザー間の場合）があるくらいです。CompactProやSuperDoublerはもう見ません ;-)

DropZip 8.0.2で「日本語ファイル名.gif」というファイルを圧縮し、Windows 2000上のLhaplus 1.26で解凍したところ、「譌・譛ャ隱槭ヵ繧。繧、繝ォ蜷・gif」と文字化けしました。DropZip 8.0.2でも、状況は改善されていませんでした。
ちなみに、DropZip 7.0.3で圧縮したzipファイルを各種ツールで解凍した結果を、下記のページにまとめています。
「zipファイルが他環境で文字化けする」
http://homepage.mac.com/nojiri/macosx/feedback30.html#zipMessInJapan
>こちらで圧縮したZipファイルとTarファイルはWindowsでもきちんと開けます。
…というのは、半角英数字のみをファイル名に使った場合のことですね？
>私が聞いた話では「MacのZip ArchiveとウィンドウズのZip圧縮は互換性がない」ということでした。
これは誤りです。日本語ファイル名を使った場合のあまりにお粗末な互換性と比べると、英語圏で使う場合の互換性は感動的です。
Mac OS X 10.3のFinderで圧縮した場合、DropZipと異なり、ファイルのリソースとタイプ＆クリエータ情報も含めて圧縮してくれます。そのため、Mac OS X 10.3ユーザーへファイルを渡す場合は、DropZipと違ってファイルが壊れる心配がありません。
一方、Windows環境で解凍すると、ファイル名の先頭に「._」が付いたファイルとして、リソースなどが「__MACOSX」フォルダ内に解凍されます。これはWindowsでは扱えない情報ですので、捨ててしまって構いません。
このように、Finderによるzipファイルは、Mac OS X 10.3以降の環境に渡すときも、Windows環境に渡すときも、共に互換性を保てる優れたアーカイブファイルです。
（10.2以前の環境では、Windowsと同様になります。これは仕方ありません）
ただ、Windows環境のzip解凍ツールによっては、「._」が付いたファイルが正しく解凍できなかったとエラーを表示します。このエラーを見て「MacのZip ArchiveとウィンドウズのZip圧縮は互換性がない」と誤解する方がいるのでしょう。無理もありませんが。
これについては、Windowsのzip解凍ツールを作っている方々に、Mac対応の改良をお願いしたいところです。
そのような訳で、相手がWindowsユーザーの場合、DropZipは良い選択肢です。
こちらも参考までに。情報が古めですが。
「目的別　圧縮ツール」
http://homepage.mac.com/nojiri/macosx/tips_finder.html#archivers
///　野尻隆裕（Tell UsとFeedbackの記録→「拝啓　アップル様」）　///
///　コピーワンス放送は視聴者の権利を侵害します（受信拒否宣言）　///

>それ以降StuffIt Standard（４９ドル）を使用しています。こちらで圧縮したZipファイルとTarファイルはWindowsでもきちんと開けます。
DropZip 8.0.2で「日本語ファイル名.gif」というファイルを圧縮し、Windows 2000上のLhaplus 1.26で解凍したところ、「譌・譛ャ隱槭ヵ繧。繧、繝ォ蜷・gif」と文字化けしました。DropZip 8.0.2でも、状況は改善されていませんでした。
ちなみに、DropZip 7.0.3で圧縮したzipファイルを各種ツールで解凍した結果を、下記のページにまとめています。
「zipファイルが他環境で文字化けする」
http://homepage.mac.com/nojiri/macosx/feedback30.html#zipMessInJapan
そのような訳ですので、きちんと開けるというのは、ファイル名に半角英数字のみを使った場合のことですね？
>私が聞いた話では「MacのZip ArchiveとウィンドウズのZip圧縮は互換性がない」ということでした。
＠非常に残念ですが、そのとおりです。
ac OS X 10.3のFinderで圧縮した場合、DropZipと異なり、ファイルのリソースとタイプ＆クリエータ情報も含めて圧縮してくれます。そのため、Mac OS X 10.3ユーザーへファイルを渡す場合は、DropZipと違ってファイルが壊れる心配がありません。
一方、Windows環境で解凍すると、ファイル本体はDropZipで圧縮したときと同じように、正常に解凍されます。 その上で、ファイル名の先頭に「._」が付いたファイルとして、リソースなどが「__MACOSX」フォルダ内に解凍されます。これはWindowsでは扱えない情報ですので、捨ててしまって構いません。
このように、Finderによるzipファイルは、Mac OS X 10.3以降の環境に渡すときも、Windows環境に渡すときも、共に互換性を保てる優れたアーカイブファイルです。 （10.2以前の環境では、Windowsと同様になります。これは仕方ありません）
ところが、Windows環境のLhaplus 1.26でテストしてみたところ、２種類の問題がありました。
１）「._」が付いたファイルが正しく解凍できなかったとエラーを表示します。
２）「._」が付かないファイルのほうも、ファイル内部を微妙に破損してます。チェックサム(MD5)を使ったところ、相違がありました。
Lhaplus以外のソフトでは、まだ調べていません。そのため、解凍ソフトの問題なのか、OS Xの問題なのかは即断できません。
しかし、DropZip 8.0.2によるzipファイルなら１も２もありませんので、相手がWindowsユーザーの場合、DropZipが安全です。
こちらも参考までに。情報が古めですが。
「目的別　圧縮ツール」
http://homepage.mac.com/nojiri/macosx/tips_finder.html#archivers
P.S.
内容に誤りがありましたので、先の投稿を削除して、再投稿しました。
///　野尻隆裕（Tell UsとFeedbackの記録→「拝啓　アップル様」）　///
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今さらちゃちゃを入れるようですが、JPEG 等の圧縮画像形式のファイルは、圧縮しようとしてもほとんどファイルサイズは変わらないので、あまり意味はありません。ただ、多数のファイルを１つにまとめて送りたい、という用途には意味がありますね。
Zip 圧縮には Zippist というフリーウェアを便利に使っていますが、今確認してみたら、サイトにアクセスできなくなってますね。
CleanArchiver も使いやすいと思います。最新版は 10.3 以降用なので、CleanArchiver 2.0a3 をダウンロードしてみて下さい。
http://homepage3.nifty.com/analog_only/software/

>それ以降StuffIt Standard（４９ドル）を使用しています。こちらで圧縮したZipファイルとTarファイルはWindowsでもきちんと開けます。
DropZip 8.0.2で「日本語ファイル名.gif」というファイルを圧縮し、Windows 2000上のツール（lhasa 0.19とlhaz 1.21とLhaplus 1.26）で解凍したところ、「譌・譛ャ隱槭ヵ繧。繧、繝ォ蜷・gif」と文字化けしました。DropZip 8.0.2でも、状況は改善されていませんでした。
ちなみに、DropZip 7.0.3で圧縮したzipファイルを各種ツールで解凍した結果を、下記のページにまとめています。
「zipファイルが他環境で文字化けする」
http://homepage.mac.com/nojiri/macosx/feedback30.html#zipMessInJapan
そのような訳ですので、きちんと開けるというのは、ファイル名に半角英数字のみを使った場合のことですね？
>私が聞いた話では「MacのZip ArchiveとウィンドウズのZip圧縮は互換性がない」ということでした。
ファイル名を除くと、基本的に互換性があります。
ac OS X 10.3のFinderで圧縮した場合、DropZipと異なり、ファイルのリソースとタイプ＆クリエータ情報も含めて圧縮してくれます。そのため、Mac OS X 10.3ユーザーへファイルを渡す場合は、DropZipと違ってファイルが壊れる心配がありません。
一方、Windows環境で解凍すると、ファイル本体はDropZipで圧縮したときと同じように、正常に解凍されます。その上で、ファイル名の先頭に「._」が付いたファイルとして、リソースなどが「__MACOSX」フォルダ内に解凍されます。これはWindowsでは扱えない情報ですので、捨ててしまって構いません。
このように、Finderによるzipファイルは、Mac OS X 10.3以降の環境に渡すときも、Windows環境に渡すときも、共に互換性を保てる優れたアーカイブファイルです。（10.2以前の環境では、Windowsと同様になります。これは仕方ありません）
ところが、Windows環境のLhaplus 1.26でテストしてみたところ、２種類の問題がありました。
１）「._」が付いたファイルが正しく解凍できなかったとエラーを表示します。まあ、これは良いでしょう。
２）「._」が付かないファイルのほうも、ファイル内部を微妙に破損してます。チェックサム(MD5)を使ったところ、相違がありました。これは大問題です。
LhaplusとMac OS Xのどちらに原因があるかを調べるため、lhasa 0.19とlhaz 1.21でも解凍してみました。その結果、これらのツールでは、「._」が付かないファイル、つまりファイル本体が正常に解凍できることがチェックサムを用いて確認できました。つまり、Lhaplus 1.26に問題があります。（作者に報告しました）
Ginger Bread Manさんに「MacのZip ArchiveとウィンドウズのZip圧縮は互換性がない」と言った方は、Lhaplusを使っていたのかもしれません。
とはいえ、DropZip 8.0.2によるzipファイルならLhaplusでも問題ありませんので、相手がWindowsユーザーの場合、DropZipが安全です。
こちらも参考までに。情報が古めですが。
「目的別　圧縮ツール」
http://homepage.mac.com/nojiri/macosx/tips_finder.html#archivers
///　野尻隆裕（Tell UsとFeedbackの記録→「拝啓　アップル様」）　///
///　コピーワンス放送は視聴者の権利を侵害します（受信拒否宣言）　///

いまさらですが、報告します。
上記のLhaplus 1.2x固有の問題は、Lhaplus 1.5xで解決しました。
ただし、日本語ファイル名の問題は別です。