sudoなのにOperation not permitted

シングルユーザモードで実行するとどうなりますか？何らかのプロセスが関与している場合はその影響を受ける可能性がありますので、余計なプロセスの影響を受けないシングルユーザモードでやってみる必要があるのかもしれません。
２台目のディスクということで、注意が要ります。普通に起動しているときに、dfコマンドでデバイスファイル名を覚えておく必要があります。ボリューム名がVolume1だとすると、/Volume/Volume1のデバイスファイル名は、例えば/dev/disk1s3になります。
シングルユーザモードで起動して、
mount -uw デバイスファイル名
として、chown -R ユーザID:グループID ディレクトリ
とやります。グループIDも変ってしまっていると思いますので、グループIDも変えてあげる必要があります。
注意してほしいのは、ユーザIDもグループIDも数字で指定しなければならないことです。
ボリュームのどこかにシェルスクリプトを作っておいてからシングルユーザモードで実行すると楽に作業できるのではないかと思います。
ご存知かと思いますが、シングルユーザモードではsudoは必要ありません。すべてのコマンドがroot:wheel権限で実行されます。

私の場合にも、元の所有者がそのファイルにロックを掛けていたため、sudoで変更で出来ませんでした。

返事が遅くなり恐縮です。3つの報告があります
報告1：
sudo chown で所有権を変更できなかったファイルをファインダーで確認すると，
ロックされていました。
報告2：
日曜日（昨日）を利用して，シングルユーザモードで作業をしました。
2台目のHDをマウントするべく，
dfコマンドで2台目のHDが/dev/disk1s9であることを調べ，
mount -uw /dev/disk1s9
としたのですが，
mount: unknown special file or file system /dev/disk1s9
と表示され，マウントができませんでした。
報告3：
ditto -c --rsrc でバックアップをとっておいたユーザのホームディレクトリを元に戻し，
通常モードで
sudo chown -R ユーザ名 ホームディレクトリ
を行ったところ，問題なく所有権の変更ができました。
とりあえず解決できてしまったのですが，
理由がはっきりしないままなので気持ちが悪いですね。