とりあえず、根本解決にはならないけど、緊急避難的なものを本国のApple Disccussionsで見つけたので
ご存知かとはおもいますが載せておきます。
http://discussions.apple.com/thread.jspa?threadID=2321090&start=30&tstart=0
1. Eject and disconnect the iPod/iPhone from the computer.
iPod/iPhoneを取り出して接続を解除する
2. Open iTunes.
iTunesを(いっぺん終了して?)起動する
3. Find a protected song from the iTunes Store (Kind = Protected AAC audio file) in your library.
iTunes Storeで購入したAACファイルをライブラリから選ぶ
4. Play the song.
3で選んだ曲を再生する
5. Connect your iPod/iPhone.
iPod/iPhoneを接続、同期する。
(購入済みの曲がすべてiPod/iPhone内に同期済みの場合同期は不要)
私(OS X 10.4.11)はこれでなんとかなりますが、以下の記載ではSC infoフォルダの削除についても触れられています。
一応こちらも参考までに。
1. Carefully follow the steps in the "Remove the SC Info folder" section of this Knowledge Base document: http://support.apple.com/kb/TS1389
http://support.apple.com/kb/TS1389にある「SC infoフォルダの削除」の項目に従い慎重に手順を踏む
2. Re-authorize your computer: Store menu > Authorize Computer...
iTunesメニューの「Store」→「コンピュータを認証…」からコンピュータを再認証する。
3. Sync your iPod or iPhone.
iPod/iPhoneを同期する
(原文 Wrote by Roy B)