iTunesで、元のファイルが見つからずエラーが表示される

勝手にデータが消える事があるのでしょうか？

普通は、ないと思います(自分は経験したことないです)。

何らかの操作を誤ったとか、ライブラリを共有していて他方で消してしまったとか、HDDに障害があるとか。

sakakick さんによる書き込み:

場所を確認すると、以前iTunesフォルダの中にあった曲がいつの間にかなくなっています。

勝手にデータが消える事があるのでしょうか？

全部消えたのなら、通常はそのよなことは起きない場合がほとんどです。iPhotoの写真が大量に消えることは、特定のバージョンで発生したことがあると記憶しておりますが。

ただし、数個のファイルなら私のところでも消えたファイルがあります。すでに数年前なので、記憶が曖昧な部分がありますが、消えるのはネット上からファイル名を取得したものでファイル名に癖があるものでした。いつの間にか消えていたので、CDからリッピングし直したのですが、またいつの間にか消えておりました。原因は不明で発生タイミングも不明でした。

以前WindowsからMacへ環境移行した際にディレクトリ階層が深すぎた曲（曲名及びアーティスト名が長すぎる）物がリンク切れになったことはありました。そのときは曲を再指定することで通常通り聴けるようになりました。

あと楽曲データの配置が勝手に変わる事象として考えられるのは、楽曲がインポートされた後に「コンピレーションをまとめる」オプションを付けてしまった場合でしょうか。iTunesの楽曲データは本来はアーティスト別フォルダ内に格納されますが、複数アーティストで構成されたアルバムの場合は楽曲データが分散して格納されますのでコンピレーションとしてまとめることで、コンピレーションフォルダ内のアルバムフォルダに格納されます。

なおリンク切れ楽曲を効率良く探すプレイリストの作り方などあるようですのでご参考までに。
iTunes のライブラリからファイルが存在しない曲を効率良く取り除く方法 - d.hetima