こんにちわ。私もまったく同じ症状です。
Windows7 (64bit) & Outlook2010 (64bit) の環境に、
iCloud Control Panelをインストールしています。
PC起動後にOutlookを起動すれば立ち上がりますが、
一度閉じて再び起動させようとすると、
起動画面で「処理中...」と表示されたまま固まってしまいます。
(固まるというより「処理中...」のピリオド部分が延々と1個→2個→3個→1個・・・を繰り返す)
また、
iCloud Control Panelの常駐アイコンを、
右クリック→「iCloud コントロール パネルを開く」をクリックしても、
まったく開かない。
(一瞬、何か表示されるがすぐ消える)
いったんOSをログオフして入りなおせば、
再びOutlookを起動させることができ、
Outlookを起動している最中は、
メール、予定表、連絡先、仕事(タスク)とも、
うまくiCloud経由でiPhoneと同期しています。
(つまり常駐しているiCloud Control Panelがちゃんと仕事しているらしい)
ただ私の場合、
常駐アイコンを右クリック→「iCloud コントロール パネルを開く」は、
起動直後だろうが再起動後だろうがまったく開かなくなってしまいました。
何度もアンインストール→インストールを繰り返しましたが症状は改善しません。
再インストール直後はちゃんと開きますが、
そのうち意地でも開かなくなるのですね(--;)
バグだと思うのですが、何とかならないものでしょうか。
(以下はスレ違いすみませんが)
この問題と同時に悩んでいることをもうひとつ。
iCloudサーバー経由のiPhoneとの同期は感動的ですらありますが、
OutlookのほうではiCloudの予定表、連絡先、仕事(タスク)が、
To Do バーに表示されません。
(ローカルpstを「既定」にせざるを得ないので)
この仕様も何とかしてほしいな。。。
確かMobileMeでも同じ仕様だったと思うのですが、
Google SyncなんかだとローカルのPSTに入れ込んできます。
そうでないとメールをカレンダーにドラッグしたりできるOutlookの利点が失われるので。
(解決方法をお知りの方はぜひ教えてください)