まず、iOS5にアップグレードする際にiPad内のデータが消えることは、よくあることです。消えない人もいるようなので、空き容量の問題かもしれません。
しかし、これは問題になりません。iOS5へのアップグレードの直前にiPad内の全データがPCへバックアップされるため、データが消えても同期によって書き戻されるためです。iTunesで入れた動画や音楽、iTunes Storeで購入したブックやアプリはバックアップされていませんが、これはPC内に元々あるデータや、PCのiTunesで再ダウンロードできるデータなので、やはり書き戻されます。
(PCから動画・音楽・ブック・アプリを削除していた場合は書き戻されませんが、これはユーザが意図的に行った行為の結果なので、やはり問題になりません。)
iOS5にアップグレードしたあとであっても、その「動画」がiTunesから同期した動画ではなくavplayerHDに直接入れた動画の場合、iPad内で保持されることは保証されません。
これはAppStoreで販売するすべてのアプリに共通する決まり事です。iPadにアプリをインストールする際や、アプリをアップデートする際、iPad内のディスク領域が不足することがあります。その場合、いずれかのアプリ内のデータが自動的に削除されます。
これもまた問題になりません。なぜなら、消されるのはアプリがネットからダウンロードしたデータだからです。再ダウンロードすれば済むデータは、iPad内での保持が保証されません。なお、PCから入れたデータであっても、Appleに対して開発者が「ダウンロードしたファイル」と申告している場合は自動削除の対象となります。
一方、アプリが作成するデータ(ゲームのセーブファイルなど)は、ディスク領域が不足しても削除されません。PCから入れたデータであっても、開発者がそのようにAppleに申告しているならば、やはり削除されません。