一部の曲のみ同期

iTunesで「チェックマークのある曲とビデオだけを同期」にチェックを入れましたか？

iTunesで「曲とビデオを手動で管理」のチェックを外しましたか？

なお、ボタン同時押しのリセットでは、入っている曲を消せません。

消すなら、iTunesのミュージックタブで「音楽を同期」のチェックを外してから同期ボタンを押します。

P.S.

おそらく、ボタン同時押しのリセットの方法も間違っていますが、それはまた別に質問してください。

一部の曲のみ同期したいのなら、プレイリストを作って、そのプレイリストのみ全部同期するようにする方が管理は簡単と思うのですが。必要な曲はそのプレイリストにドラッグ＆ドロップすればよいですし、不要な曲はそのプレイリストから削除すればよいです。プレイリストは単なるリストですので、スペースも取りません（曲が２重に保存されるわけではない）。

私は現在、iPod nanoを持っていません。そのため、先のコメントではiPod touch/iPhoneで確認して書いています。もしかすると、表示名が異なるかもしれません。

iPodをパソコンに接続すると、iTunesにiPodの設定画面が表示されます。

そのなかに設定項目がありませんか？おそらく概要タブとミュージックタブです。

iPod nanoのマニュアルを読む限りでは、これらのタグの機能はiPod touchと同じに見えます。

ともあれ、チェックの有無で曲を管理するのは曲数が50曲以下でないと現実的ではありません。はにさんがコメントされているように、プレイリストを作って管理することをお勧めします。どのプレイリストをiPod nanoに入れるかについては、ミュージックタブで管理できるはずです。

プレイリストの使い方については、iTunesのヘルプをお読みください。