送信するファイルがWinmail.datになってしまう

以下のAppleのサポート記事によれば、

Outlook側の送信設定を変える必要があるようですね。

http://support.apple.com/kb/TS1506?viewlocale=ja_JP&locale=ja_JP

今更、送り主に、設定を変えてくださいと言いにくい場合は、

以下のアプリでWinmail.datが開けるみたいです。

試してないですが、興味深いアプリですね。

http://itunes.apple.com/jp/app/winmail.dat-viewer-letter/id395502240?mt=8&ls=1

Microsftも承知している問題です。

http://support.microsoft.com/kb/138053/ja

要するに、Exchangeに独自機能を実装するために互換性を無視した仕様になっており、Exchangeクライアントでないとちゃんと受信できないということです。

Macで受信した時はファイル名(正確には拡張子を)を正しいものに書き換えれば読めるのですが、(少なくとも少し古い)Win標準のメーラーだと添付が完全に消滅してしまって手の打ちようがないということも発生します(Microsoftが作ったメーラーでさえ互換性がない!)。残念ながら、iPadはデフォルトでは添付ファイル名を修正できませんから、メーラーから直接開くことはできません。

アプリを使う方法以外に、添付ファイルをDropboxに保存して、Dbox Moverで拡張子を書き換えて開くという方法もあります(この目的もためだけにDropboxを導入するのはナンセンスだとは思いますが)。

ともあれ、社外の相手とのメール交換を予定しているExchangeユーザは、すべからく上記のMSサポート情報に従って、設定変更をしておく必要があります(Exchangeサーバー側で一括で変更する方法もあったはず)。