再起動後に外付けHDがマウントされない

再起動だとUSBの給電は切断されず、シャットダウン後に起動だと、USBの給電が一旦停止してから再通電されます。この違いで外付けHDDがMacからのアクセス要求に反応しないのではないでしょうか。OS X側のドライバにも問題があるのかもしれませんが。

再起動後、マウントしない状況でUSBを抜いて差せば反応しますでしょうか。

省電力機能の設定で回避できる可能性がありますので、設定を確認してみてはいかがでしょうか。

余談ですが、私のところではUSB接続の他メーカー製のキーボードがMacを再起動すると反応しなくなります。単純に抜き差しでもだめでなので、ドライバとキーボードの相性が悪いようです。