メッセージで､ファイル（PDF，JPEG）が転送できない

iMessageで､文字チャットは問題ないのですが､時々不規則にファイル転送ができない状態となります｡

iPhone,Mac,iPadからJPEGやPDFのファイルを転送できなくなり､｢ファイル転送｣を見るとずっと転送し続けています｡ふとした拍子にできるようになることもあるので､とても対応に困っています｡

この現象の原因､トラブルの解消法をご存じの方教えて頂けないでしょうか｡

Apple IDは @me.com(パーソナル） と @独自ドメイン（ビジネス）の2つ使用しています｡問題はどちらのIDからも発生します｡

iPad retina dysplay, iPhone 4S, Macbook air 13inch 256SSD, 2011年 です｡