iPhoneにアートワークが表示されない

改善できるか微妙ですが、やって見る価値がありかもしれません。

iTunesを閉じ、

一度iTunesフォルダをほかのHDDやフォルダに移動してください。

もう一度、音楽をiTunesにインポートしてください。

※設定の「インポートするときにファイルをコピーする」というのをチェックを入れておくといいでしょう。

iTunesのアートワークが正常であることを確認してから、iPhoneに同期します。

上記でできなければ、iPhoneに問題があると考えられ、復元してみるのもいいかもしれません。（データが全部消えるので、バックアップをやっておくことをおすすめします）

最新版のiTunesはiOS6に最適化していますので、最新版のiOSを使いましょう。

なにか理由があるとは思いますがiOSはともかくiTunseのバージョンは古すぎですね。特にAplle製品は古いバージョンのものは何かと面倒を起すので、せいぜい１つ前のバージョンを使うのがよろしいかと。

アートワークについて、MP3かAACのタグに問題があると考えられますが、特殊なソフトウエアで変換したり、iTunesのAACバージョン作成で変換してみると直るかもしれませんがなんとも言えません。

ビットレートの高い曲を次の形式の変換：１２８ｋｂｐｓ

を選択すると、曲ごとにエンコーディングという高負荷作業が発生するので、時間がかかります。その間、CPUが大量に使用されるので、本体が熱くなります。

ビットレートが高ければ高いほうが音質がよくなります。低くすることでiPhoneに入る曲数が多くなりますが、品質が悪くなります。ハイファイユーザーでなければ１２８Kbpsでも十分でしょう。ただ、高音と低音の表現不足が感じられるかもしれません。

iOSとMacを復元する前に、iTune Mediaを削除して再初期化してみたらいかがでしょうか？

削除する前に、中身のデータをほかのとろこにバックアップをお忘れなく！

>アドレス、メール履歴等残す方法等あるでしょうか？何せド素人なのもで、詳しく教えて頂けたら幸いです。

アドレス、メールはiCloudで使用していますか？それなら、自動バックアップなので消えることはありません。

復元後、サインインすれば戻ります。iCloud以外なら、まずiCloudに移行しましょう。

>ちなみに、兄弟で同じＰＣを使用して、iTunesを使用しているのですが、私の情報（メモ、ダウンロードしたAPP等がiTunesと繋ぐと兄弟のiPhoneに入ってしまいます。個々でapple IDを持っているのですが、やり方が間違っているのでしょうか？

（兄弟のアートワークも表示されません）

同期はiPhoneごとの管理となります。ID別という概念ではありません。なので、すべてパソコンの同じデータになります。

iCloudにリリースされ以来、iTunesの同期ではなく、すべてiCloudに移行した方がよいと思われます。

アプリも連絡先、メール、カレンダー、メモなど音楽と映像以外はすべてiCloudで同期管理できます。