iMacでヘッドフォーン延長コードが使えない なぜ？

Incase製のヘッドフォンなら4極ミニプラグですよね？

普通は、iMacでも延長ケーブルは使用出来ます。

延長コードは、どこのメーカーの、どのような型番のケーブルですか？

微妙にプラグの長さが違う等、延長ケーブル側に問題がある場合もありますけれど…。

(少しプラグを押し込んで押さえた状態で試してみたり、少し抜き気味の位置で試す)

あと、プラグを挿し込んだ時に、サウンド環境設定で、スピーカーからヘッドフォンポートの出力に切り替わっていますか？

もしくは、4極ミニプラグ用の延長ケーブルを使うとか。

一例）ELECOM MPA-EHPSシリーズ

ちゃんと規格に準拠して製造された、品質の良いステレオミニプラグ用の延長ケーブルを使うとか。

一例）audio-technica AT645L

なお、延長ケーブルによって音も変わりますので、長めの延長ケーブルを使う場合はご注意を。

延長コードのプラグのさし方を色々試してみたのですが…出力がヘッドフォンには切り替わりませんでした。B&Oのイヤフォンでも同じ結果です。

B&Oのイヤフォンは、延長ケーブル経由じゃなくて、直接、iMacに繋いだのでしょうか？

だとすると、延長ケーブル云々ではなく、iMacのヘッドフォン出力ポートが物理的に不具合があるのでは？

プラグが挿し込まれたときに電気的に検知する部分や光丸型ケーブルが挿し込まれた時のスイッチ部分に異常があり、プラグ部分のほんの少しのサイズの違いで、認識できないのかも。

ミニプラグを10～20回くらい、連続で抜き差し挿してみるとか、プラグを挿し込んだ状態で、プラグ部分を左右に半回転づつ20回くらい回してみるとか。

スイッチがおかしかったり、接点部分が酸化している場合は、それで多少は改善するはずです。

> どちらかを購入して試してみます

新たに購入するぐらいなら、Bluetooth の変換ユニット（オーディオはBluetooth で受信し、それを普通のプラグで使えるようにするもの）でも使うことを考える方が良いのでは？

Bluetooth なら数m離れても使えます。