Win7で認識でき、データも入れられたのであれば物的にはOKかと。
ただしXPというのが少し曲者。XPとWin7マシン等でもUSBメモリの抜き差しで同様のことが起きることがあるので
移行したいデータをWin7マシン上にいったんコピーし、Win7上でUSBメモリをフォーマット、
その後にUSBメモリにデータを入れて、Macを再起動して完全に起動したタイミング(今のマシンなら1分程度)
してからUSBメモリをさしてみて、様子を見てはいかがでしょうか。
もしくはXP上で再フォーマット後にデータを入れて、正しい手順でのUSBメモリの取り外し(USBアイコンの右クリックの取り外し)を
してから、Macを再起動して完全に起動したタイミングでUSBメモリをさしてみて、様子を見てはいかがでしょうか。
*ドライバーのロードのタイミングに関するものなのかと思ったりもしています。Winマシンでもたまに発生しますが
ほとんどの場合、少し時間をおいてから差し直しすることで認識する場合があります。
そのたもろもろでダメな場合は、相性問題かも。Winマシンでのことですが一時期USB3.0のUSBメモリが
ドライバーの問題で認識できないといったことを聞いたことがあり、その時は修正ドライバーがだいぶたってから出ていたよう気がします。
この場合、粕谷 明さんがアドバイスされている、USB2.0の延長コードもしくは、USBハブを介すると相性問題を回避できる
ことがあるのでこれも一つの手です。
それでだめなら、ネットワーク経由でのデータ移行を試してみてください。
http://support.apple.com/kb/HT1568?viewlocale=ja_JP
http://allabout.co.jp/gm/gc/19606/