iTunesとipod第5世代

文字通り、

「このipodでは再生できないためコピーされませんでした」

なのでは。

「iPod nano (第 5 世代) - 技術仕様」ではビデオの条件が抜けちゃってますが、「iPod nano (第 4 世代) - 技術仕様」と似たようなものだと思いますので、そこにあるような条件のビデオまでしか再生できませんから、その規格にあっていないのでは？

iTunesでムービーは問題なく見れています。

なら、iTunesでiPod用に変換みたいなメニューがなかったでしたっけ、あるいは、動画変換ソフトでiPod nanoで再生可能な形式に変換してから同期するとか。

追記：

「【iTunes】iPod/iPhoneで再生できないビデオ(動画)を変換する方法 | iPod Wave」、等々。