iTunes Match: 不適格コンテンツを直接アップロードする？

お世話になります。

よろしくお願いします。

iTunes Matchに曲をアップロードしはじめて5日目に入りましたが、いまだに一部のコンテンツがアップロードできていません。

コンテンツは昔64KBpsやそれ以下でエンコードしたmp3で、スピーチやインタビュー音源で、1時間半前後のものが300本ほどあります。

ビットレートが低いので「不適格」になってアップロードできないので、ソフトを使ってmp4にしたり、レートを上げたりして、これまでやはり数百本はアップロード出来たのですが、300本ほど「ステップ３」でクラッシュします。

OSはWindows 8.1、iTunes 11.1.5.5なのですが、ステップ３で「iTunesは動作を停止しました」と言ってクラッシュします。

上のインジケーターにアップロード中の曲が出るときは、その曲を削除すればいいのですが、「アートワークと残りのコンテンツをアップロード中です」と表示されているときは、どの曲が問題なのか分かりません。

「ステップ１」「ステップ２」が終わるまでに１時間ぐらい掛かって、「ステップ３」に入るとクラッシュするので、手間がかかります。

ちょっともう精神的に限界になってきました。

それで、ふと思ったのですが、この一部のコンテンツだけは、iTunes Matchを介さずに、直接iTunesからiPhoneに従来通りアップロードすることは出来るでしょうか？

iTunes Match導入でiPhoneの容量に余裕が出来たので、そこに入れればいいと思います。

どうかよろしくお願いします！