お書きになった前半の現象が僕の方でも再現されていて、困っていました。
プレイリストは反映されるものとされない物がある。
曲が再生出来ずにスキップされたり、そもそも曲が出てこない等、、、
が、いまは無事にやっと宣伝通りの挙動ができるようになりました。
ただ、僕はiMacとiTunesMatchの方は Macから削除すると雲のマークが出て
それをクリックすると、ちゃんとダウンロードされることから iMac ≠ iTunesMatchは疑いませんでした。
疑ったのはiOSデバイス（僕はiPhone5とiPadAir）の方で
それが当たってました。
以下に僕の方法を記載します。
一度、iOSデバイスのiTunesMatchを解除して、iMacのiTunesと同期させるのですが
MacのiTunesのミュージックタブの「音楽を同期」のチェックBOXを外して
音楽が空っぽのiTunesと同期させる。
本来なら、iOSデバイスのミュージックも空になるはずなのに
１７７曲ほど、曲が入っていました。
（iOSの設定- ミュージックで「すべての曲を表示」というスイッチもOFFにしてください。）
（ONにしていると、iTunesStoreで買った物が表示されてしまいちょっとわかりにくくなります。）
この中の曲はいくつかは左にフリックすれば「削除」というボタンが出るのですが
フリックできなくて、削除出来ない曲があるはずです。
これが悪さの原因でした。
なので、一気に設定から無理矢理削除します。
iOSデバイスの「設定」→「一般」→「使用状況」→（表示されるまで少し待つ）→「ミュージック」→「編集」→「削除」
これで、iOSデバイスの「ミュージック」appを開いてみて完全に空っぽになっていれば成功。
（自分は、なぜかiTunesと確認のために一度同期したら、また現れた物が数曲がありました。）
（ここは母艦のデーターを間違って消さないように、注意して１曲づつMacやiOSの曲を削除して試行錯誤。iTunesと同期を繰り返しました。）
完全にiOSデバイスの曲が空になった所で、
iOSの設定、ミュージックからiTunesMatchをオン！
これで、完璧に動いています。
ごちょごちょ書きましたが、もしiPhoneやiPadを工場出荷状態にしても良いのであれば
設定→ 一般 → リセット → すべての設定をリセット
これでもOKです。（自分のiPadはこれでやりました。）
以上、ご参考になれば幸いです。
