サーバの『証明書を検証』エラーメッセージについて

メール時サーバの証明書は不正です。というエラメッーセージについて質問です。メール送受信時『証明書を検証』というメッセージが毎回出ます。偽装したサーバに接続している可能性があり、機密情報が漏えいするおそれがあります。それでもこのサーバに接続しますか？という内容です。いつもそれでも『接続』をクリックして送受信できていますが、

１）この問題は「接続時に常に信頼」というところにチェックを入れれば解決することなのでしょうか？

２）本当に偽装したサーバかどうかを確認する方法はあるのでしょうか？

宜しくお願い致します。