iTunesについて質問をするときには、バージョンを記載しましょう。
回答する側も、何も確認しないで書き込む訳ではありません。
しかし、自身の環境と質問者の環境が異なりすぎるなら、検証するだけ時間のムダですよね。
したがって、
このiTunesのスクリーンショットに「最新のバックアップ」が無いことが正常なものか、現時点では判断しません。
ここから先は、仮にiTunesが最新、iPhoneのiOSも最新で「最新のバックアップ」の表示が出ることが正常な動作である、と仮定して書きます。
・「バックアップのデータが正常にできている」が「iTunesの表示に問題がある」
・「バックアップのデータが正常にできていない」
・「その他のトラブル」
の3つ(それぞれ単独)に分けて考えます。
・「バックアップのデータが正常にできている」が「iTunesの表示に問題がある」の場合は、iTunesの再インストールで改善します。
Windows Vista、Windows 7、または Windows 8 で iTunes およびその他のソフトウェアコンポーネントを削除および再インストールする
・「バックアップのデータが正常にできていない」の場合は、一般的には「設定」>「デバイス」内で、バックアップを削除してから再度バックアップすれば改善します。
今あるバックアップを残しておきたいと考えるなら、自己責任ですが
1.リンク先のバックアップデータをどこかに移動してから再度バックアップをする
2.リンク先のバックアップデータのフォルダ名を変更してから再度バックアップをする
これで元のバックアップデータに上書きせずに新しいバックアップと以前のバックアップを共存させられます。
・「その他のトラブル」
ウイルス対策ソフトや、他のソフト類。その他のデータが干渉している可能性。Windows機のマシン的なトラブル。
色々他に原因になるものは考えられます。
ソフト類のアンインストール、新規ユーザーアカウントを作成して、そこで動作が正常か確認するなどして、絞り込めば原因(もしくは、その原因のある範囲)は見つかります。
まとめ。
バックアップの管理はそもそも自己責任です。
復元等をして、いざバックアップデータを使ってデータ復旧しようとしたら使い物にならないデータだった、という可能性だけは避けたいものですよね。