メールの自動送信機能(日時指定)

ひとつの方法として、Automatorの『カレンダーアラーム』が使えると思います。

1）Automatorの新規作成から『カレンダーアラーム』を選択し、『新規メールメッセージ』と『送信メッセージを送信』との2つのアクションを追加します。この段階で『新規メールメッセージ』アクションには『宛先』などの情報を何も記入しません。

2）Automatorで書類（カレンダーアラーム）を保存すると書類名（正確にはAutomatorアプリケーションの名前）を聞いてくるので、名前を付けて保存すると、カレンダーアプリが起動して、その名前が付いたイベントが作成されて、Automatorのアクションが実行されます（メールアプリが起動して新規メッセージを作成）。　1）で宛先等を入力してしまうと、この状態でメールが送信されてしまいますので、記入しません。　メールアプリが作成した新規メールメッセージを削除します。　　Automatorが作成したアプリケーションは、~/Library/Workflows/Applications/Calendar に保存されます。

3）再び、Automatorに戻り、ファイルメニューの『開く』か、『最近使った項目を開く』のコマンドで、1）で作成したアプリケーションを開き、『新規メールメッセージ』アクションで、『宛先』や『件名』、『本文』などの情報を入力して保存します。

4）最後に、カレンダーアプリに追加されているメール送信イベントで実際にメールを送信する日時を指定します。このイベントはコピペや繰り返しの指定が可能です。

（私の環境ではどういう訳か、指定した時刻より1分遅れてメールの送信が実行されます。）

5）自動送信する予定のメールメッセージを編集する場合は、3）4）の操作を繰り返すことになります。