私も同じコトを年初に行い、サーバーOSのなのにロクなマニュアルが無く大変に苦労しました。
結論から申し上げると、ネットワークユーザのカレンダーデーターはきちんと移行できませんでした。
かろうじて覚えている手順は以下です。あまりあてにしないでください。
1)古いOSX Serverマシンを起動し、全てのカレンダーを書き出しておく。USBメモリなどに入れておく。
・個人のカレンダー 12人分
・場所とリソースのカレンダー4つ
2)新しいマシンでOSX Serverをインストールする。ただし「Server」アプリを立ち上げずにおく。
3)移行アシスタントで旧サーバーの内容をコピーする
4)新しいOSX Serverで「Server」を起動する。旧サーバから移行したデータが認識されます。
5)「カレンダー」をクリックすると、「場所とリソース」はうまく移行できていました。
6)「ユーザー」「グループ」を適切に設定します。おそらく、各人のパスワードは移行できていません。
7)「ユーザー」「グループ」で、「サービスへのアクセスを編集」からiCalサービスへのアクセスをONにします。
8)クライアントMacから新iCalサーバにアクセスしてみます。
面倒なことに、アカウント情報は消して再度入力する必要が有ります。「委任」タブも再設定する必要が有ります。
iOSデバイスも同様です。(UUIDが変わるからだと思う)
9)アクセスするとデータは歯抜けでした。誰かを誘ったりアカウントを跨ぐ予定が移行できていません。
10)過去の予定に関してはある程度あきらめろとユーザに伝えます。
11)iCalクライアント上からその人の「サーバー上のカレンダー」を削除します。
12)1)でバックアップしたその人の予定をサーバー上のカレンダーに読み込みます。これを人数分行います。
13)各人にカレンダーデータのチェックを依頼します。誰かを誘う際の予定調整の箇所が変でしたが、特に深刻な欠落は有りませんでした。
上記で半年動かしていたところ、新規ネットワークユーザが作成できなくなりました。(これはOSXServerの問題)
原因を究明する気力も無いので、上記工程のOSX10.9Server-->OSX10.9Serverを行いました。
予定自体は移行できていますが、過去の予定を編集できなくなり削除しかできません。これもアカウントの問題のようです。
むろん、移行後の新しい予定は正常に編集できます。
上記は杜撰で適当な移行処置なのかもしれません。悪い例として参考になさってください。