iOS8とMavericks混在での利用ケースだと辞書がシンクされない場合がありました。
（まだ完全に解決できていません）
この問題はYosemiteで解決できましたが、注意しておきたいことがあるので記載します。
iOS8とMavericksで辞書が別々になっている（シンクできてない）場合、
Yosemiteにアップデート直後、Mavericksの辞書は破棄されてiOS8で使っている辞書と同期してしまうケースがありました。
なのでYosemiteにアップデートする前にはMavericksで、ことえり辞書のバックアップをお勧めします。
それさえあればYosemiteで消えた辞書内容へ簡単に元辞書を追加できますので。
参考
キーボード＞ユーザー辞書
ここから登録済み単語を全部選択してデスクトップなどへドラッグするとバックアップファイル出来ます。
戻すのは逆の操作です。
iMac, OS X Yosemite (10.10), iMac (27-inch,Mid 2011) i7 3.4GHz
私もMavericksからYosemiteにアップグレードした際に、iOS8デヴァイスと同期していなかったユーザー辞書が全て消えました。 バックアップを取っておくべきだった😢。 入力し直しです。
私もT２Tさんと同じ症状で、mac miniをYosemiteにアップグレードしたら、iPhone4S(iOS7)側は無事でしたが、mac mini側のユーザ辞書がiPhoneと同期しません＝消失しました。
職場でもmacを使ってるのでユーザ辞書のバックアップは常時行ってましたが、プライベートではアップデート前に辞書のバックアップをしてなかったことが悔やまれます。
以後のアップデートを期待します・・・。
またはiCloudドライブが絡んでるのでしょうか？
私も、辞書が飛んだ口です。
もしiCloudがONであればの話ですが、環境設定からiCloudを選択、iCloudDriveにチェックを入れてみてください。
数分待て、再度トライしてみてください。
torosさん、コメントありがとうございます。 システム環境設定＞iCloud＞iCloud Drive にチェックを入れなおし、暫く時間をおいてみたのですが、消えたユーザー辞書は復活せずでした（残念）。 iCloud Driveへ移行する前の、Documents in the Cloudの使用時には、iCloud.comの設定画面で書類とデータの同期をリセットする機能が使えたのですが、iCloud Driveへ移行後は、この機能も利用できなくなりました。 代わりにiCloud Driveのチェックを入れなおすことで同期をリセットできるかもしれないと期待していたのですが、ユーザー辞書の場合にはうまくリセットできないようですね（残念）。 しかし、システム環境設定＞iCloud＞iCloud Driveのオプション欄で、ユーザー辞書の項目が無いのはちょっとおかしいと思います。
Yosemiteにアップデートした際に、ゴミ箱の中に辞書データらしきものが入っていた気がします。
間違っていたら申し訳ないです。
MavericksからYosemiteにアップグレードした際に、iOS8デヴァイスと同期していなかったユーザー辞書が全て消えました。
$HOME/Library/Dictionaries/ユーザ辞書 というファイルは残っていないでしょうか？ 残っていれば復旧できるかもしれません。
1) $HOME/Library/Dictionaries/ユーザ辞書 を「システム環境設定」＞「キーボード」＞「入力ソース」＞「日本語」＞「追加辞書」にドラッグ＆ドロップで追加
2) 追加したユーザ辞書を右クリック＞「ゴミ箱に移動」するとテキスト形式の辞書ファイルがゴミ箱に書き出される
3) テキスト形式の辞書ファイルを下記を参考にplist形式に変換し、変換後のplistファイルをユーザ辞書の欄にドラッグ＆ドロップで追加
＃OS X Yosemiteの正式リリースを人に言われて気づくという体たらく (-_-;; 情報が後手後手ですみません・・・
HALさん、失礼致します。また、アドヴァイスを頂きまして有難うございます。
昨日、iPhone6 (iOS8.1）のユーザー辞書の登録画面を表示させたところ、iOS 8.0へアップグレードした際に全て消えたたユーザー辞書とMacのユーザー辞書に登録されていた辞書の一部（iOSと同期していなかったもの）が一気に復活していました（びっくり）。 一週間程度前に、iCloud DriveをON/OFFしたり、iCloudの再サインインや、デヴァイスの電源の入れ直しを繰り返しても辞書が復活しなかったので、一旦放置して、その後、特になにもしてはいなかったのですが、昨日になって突然復活しました。
さらに、今日になって、１台のYosemiteのMacでも同様に、全て消えていたユーザー辞書が突然復活しているのに気付き、さらに驚きました。 しかしながら、iPad（iOS 8.1）ともう一台のMac（Yosemite）では辞書の一部のみしか復活していない様な状況です。 時間を置くと辞書が復活するというのもよく分からない仕組みなのですが、ユーザーの側でさらに問題を大きくしないために、あまりユーザー辞書をいじらずに、もうしばらく様子をみるつもりです。 $HOME/Library/Dictionaries/ユーザ辞書 は、トラブル発生後に一度削除したのですが、これも復活した模様です。
このコミュニティーの報告（iOS 8.1でユーザー辞書が消失）でも、アップルのエンジニアの方達が奮闘中とのことでしたので、気長に待ってみようと考えております。
追記：本日、再度、iPhoneのユーザー辞書画面を表示させたところ、全て消えていました。 一昨日前に突然復活したかと思えば、２日間で再び消失してしまいました（その間、特に設定を変えたり、単語を登録したりせず）。 一方で、ユーザー辞書が復活したMacでは特に変化はなく、すべての辞書が表示されています（しっかりとバックアップを作成）。 ユーザー辞書の同期はかなり不安定な状況の様です。
アップデート後の辞書シンクに注意
