iCloud driveで古い方のファイルで上書きされてしまう！？

失礼致します。　ファイルの更新時刻は新しいものが表示されているという状況でしょうか？ 　うろ覚えの情報ですが、更新時刻などのファイル情報の同期は、ファイル本体の同期よりも先行して行われるという話を記憶しています。　iMac側で再びファイルを開いた時に、更新されたものが表示されるようでしたら、ファイル本体のアップロードの過程でトラブルがあったということになるかもしれません。　どこでもMyMacをお使いでしたら、職場からiMacに接続して、ファイルを開いて確かめることができそうです。　一方で、私もiCloud Driveの同期の不具合に時々遭遇致しますが、大抵の場合はセーフブートを実行すると正常にもどりますよ。

度々、失礼致します。　たしかに少しおかしいですね。　3月7日にiMacで更新したファイルがiCloudへアップロードされなかった可能性と、MacBookで開いたときに古いファイルがiCloud側に上書きされてしまった可能性があるわけですね。　私はMicrosoftのOffice for Mac.appをインストールしていないので詳しくは理解していないのですが、ファイルの更新履歴を確認する機能があったと思います。　その機能をを使うことで、原因をある程度特定できるかもしれないですね。　また、MicrosoftのOne DriveではなくiCloud Drive上にファイルを保存なさっているのは、何か特別な理由がありそうですが、如何でしょう？　One Driveの方が、相性が良さそうな、あやふやなイメージがあります（もちろん、どちらを使っても構わないのですが）。

追記：　2月28日にiCloud Driveへ保存した時点で同期のトラブルが発生しており、3月7日のiMacでの更新が正常に行われなかったという可能性もありそうですね。　また、Office for Mac 2011は、Macのオートセーブとヴァージョンに対応しているそうですね。　ヴァージョンの閲覧で何らかの情報をつかめそうです。

Microsoft、Office for Mac 2011でOS X Lionの「オートセーブとバージョン」に対応予定 | ソフトウェア | Macお宝鑑定団 blog（羅針盤）

ご説明ありがとうございます。　そうですね、様々な種類のファイルを取り扱う場合はプロジェクト毎にフォルダ分けをすると整理しやすいですね。　One Driveの場合は、同期のトラブルが発生すると（主にファイル名に使用出来ない文字が入っているとき）、MacのDesktop右上のステータスメニューに表示されるアイコンに小さなバツマークが入りますので、iCloud Driveよりも少し分かり易いと思います。　アプリケーションのアップデートも頻繁に行われているのでより開発の進捗具合を実感できます（逆に言えば、それだけバグが多いともいえますが）。　また、無料で使用可能な容量も大きめですね（私の場合は40GB）。　そのほかにGoogle Drive（主にGoogleの書類）も使用していますが、まだ、どのサービスが安定して利用できるかとか、私の用途に合っているとか、比較している段階です。

同期環境の確認というのは具体的にどのような方法があるのでしょうか？

　DropBox等他のクラウドサービスならメニューバーのアイコンで同期が完了したかどうかが分かるのですよ。iCloudはちょっと面倒ですよね。

みなさんは，iCloudやOne Drive等複数のサービスを併用していらっしゃるのですか？

　私はメインがDropBoxです。サブでGoogle Driveかな。Google Siteを使用していますので、Google Siteとの連携を必要とする時のみGoogle Driveです。

自宅のiMacとサーバとの間の同期環境を確認した方が良いのでは？

クラウドサービスはネットワークの同期処理の稚拙が大きく影響するので、複数のシステムを併用した方がいいですよ。

又は、アップロード／ダウンロードを確実に確認できる手段と併用するとか。

D.O による書き込み:

同期環境の確認というのは具体的にどのような方法があるのでしょうか？

他のパソコンで同期状況を確認するとか、ブラウザでiCloud.comにログインし、アップロードされたかどうかを確認するとか。