iTunesのファイル共有で既存のフォルダにフォルダやファイルを追記したい

iTunesでiPod Touch 6内のAppの「ファイル共有」で「（アプリ名）の書類」にあるフォルダ内に新たにフォルダやファイルを追加できません。

例えばAppの「ファイル共有」にあるOnkyo のアプリ「HF Player」を選択すると右側に「HF Player の書類」に「Test」というフォルダが表示されますが、この「Test」フォルダ内に「Test 1」というフォルダを作り、さらに「Test 1」フォルダ内に「Test A.FLAC」というファイルを追加したいのです。

試しにWindows上で\Test\Test0\Test B.FLACと配置した状態で「Test」フォルダを「HF Playerの書類」にドラック＆ドロップし、さらにWindows上で\Test\Test1\Test A.FLACとした「Test」フォルダをドラック＆ドロップして置き換えてみましたが、先の「Test B.FLAC」は消え去り「Test A.FLAC」しか残りませんでした。

また、「HF Playerの書類」に表示されているTestフォルダをダブルクリックや選択後にエンターキーを押しても内部を表示することはできませんでした。

ほかのアプリ（例：Documents） の「Documents の書類」でも同様でした。

「（アプリ名）の書類」にあるフォルダに新規フォルダやファイルを追加したり、フォルダ内部を閲覧する方法はありませんでしょうか。

iTunes for Windows 64bit V12.3.235