曲が途中から始まる

途中から始まる曲が「再生位置を記憶する」設定になっているからではないでしょうか。

その曲を選択した状態で「情報を見る」でウィンドウを開き、「オプション」タブを選ぶと中程にその設定がありますが、チェックが入っているとその曲を途中まで聞いて止め、他の曲などを聞いた後にその曲に戻ると前回止めたところから再生が始まります。

【編集】

すみません。iOSデバイスの話でしたね。上のやり方は、Macでの話です。

Macのことと勘違いしました。

iPod touch側のトラブルか音楽ファイル側のどちらかの問題になると思います。

1、iPod touchを再起動して変化があるかどうか

改善がなければ...

2、iTunesで音楽ファイルが問題なく再生できる事を確認する。

（特定の音楽ファイルのみ再生位置がおかしいのであれば音楽を再インポートする）

3、iTunes の音楽同期チェックを外し同期（iPod touch内の音楽を0にする）

4、その後、音楽同期にチェックをつけて同期

これで変化があるかどうかという状況が予想されます。

　Mac側で「再生位置を記憶する」のチエックが入っている曲を途中まで再生して同期するとiPod touch上でも途中から再生すると思う。