iPhone<->itunesの同期不能になりました。MacOS Xのバージョンが古いからなのかと素人判断しております。手持ちのMacBookPro8,2からソフトウェアアップデートを試みるものの「お使いのソフトウェアは最新です。“ソフトウェア・アップデート”には、お使いのコンピュータに適用できる新しいソフトウェアはありません」と出ます。手動でOSアップデートを試みようかと考えたのですが、どのバージョンまでアップグレード可と思われますでしょうか? それとも旧機種すぎてもう不可能でしょうか? 教えていただけますと有難いです。[プロセッサ名：Intel Core i7, プロセッサ速度：2 GHz, プロセッサの数：1, 合計コア数：4, 二次キャッシュ（コア単位）：256 KB, 三次キャッシュ：6 MB, メモリ：8 GB, ブート ROM のバージョン：MBP81.0047.B27, SMC バージョン（システム）：1.69f4, シリアル番号（システム）： C02G...]
MacBook Pro, Mac OS X (10.6.8)
MacOS Xのバージョンが古いからなのかと素人判断しております。手持ちのMacBookPro8,2から
肝心のMac OS Xのバージョンが書かれていませんが…。
もし、
MacBook Pro, Mac OS X (10.6.8)
だとしたら、Snow Leopardで利用できるのはiTunes 11.4までで、最新のiPhone等には最新版のiTunes 12.3以降が必要です。
ソフトウェアアップデートを試みるものの「お使いのソフトウェアは最新です。“ソフトウェア・アップデート”には、お使いのコンピュータに適用できる新しいソフトウェアはありません」と出ます。
これは、お使いのOSのバージョンで利用できるアップデータがない、お使いのOSのバージョンで利用できる範囲で最新だということです。
手動でOSアップデートを試みようかと考えたのですが、どのバージョンまでアップグレード可と思われますでしょうか?
ここの意味を取りかねますが…。アップデート（いわゆるマイナーアップデート）なら、Snow Leopardなら10.6.8が最新ですが…。アップグレード（いわゆるメジャーアップデート）はLion〜Mountain Lionは有償ですApple Storeで購入する必要がありますし、Mavericks以降は無償になりましたが、El Capitanがリリースされた現在では、一度でもApp Storeからダウンロードしたことがあれば購入済からダウンロードできるのですが、ダウンロードしたことがなければ最新版のEl Capitanしかダウンロードできません。
追記：
「MacBook Pro モデルを識別する方法 - Apple サポート」
MacBookPro8,2
ということはMacBook Pro 15" Early 2011かLate 2011ですね？なら、「OS X - アップグレード方法 - Apple（日本）」、El Capitanのシステム条件は満たしてますが。
iPhoneが最新モデル(iOS9)という前提で書きます。
Mac OS Xが10.6.8 Snow LeopardのままではこのiPhoneを扱うことができません。
Mac OS X 10.8 Mountain Lion以降にアップデートしてください。
10.8 Mountain LionはApple Online Storeで購入できます（有償）。
(10.9 Marverics及び10.10 Yosemiteには現在はアップデートできません)
現在の最新バージョンである10.11 El Capitanには、10.6.8 Snow LeopardのApp Storeアプリから無償でアップデートできます。
10.8にするか10.11にするかはお使いのアプリケーションとの互換性を考慮して判断してください。
OSをアップデートした後にiTunesを最新バージョン（現在は12.3）にアップデートすれば、最新のiPhoneを管理できるようになります。
Pajerowさんも書いておられますが、アップグレード時は他のアプリケーションの対応バージョン、又、周辺機器の対応バージョンも考慮する必要があります。
その関係でアップグレードが無理なら、簡単なのは外付けハードディスクに新しいOSをインストールして、iPhone用とかで使い分けるとか。
MacBookPro8,2
