市中のフリースポット的なWifiの場合、
そこに接続する端末が多すぎて帯域的に無理だったり、
バックエンドの帯域は足りていてもルーターのNAPTなどのセッションを捌く処理能力的に足りてない・・・
というのが原因としてあると思います。
今回の件では、
もしNURO~Apple間の通信経路の何処かにおいてセキュリティ的な対応でポートを塞いでいるのであれば常時通信ができなくなりそうに思います。
おそらくご提示の2番に近い状況で、途中経路のルーターでパケットロスがひどくてTCPでも救えず、SSLのセッションが維持できない状況が発生していると推測しています。
当方で最近iTunes for windowsの診断を用いて常時通信状況がどう変動しているかデータを取っていますが、
時間帯によって変動がありトラブルの多い宛先に対しては1/3~2/3の通信が失敗になっている感じです。
個人的にはこの時間変動があるというのが、経由ルーターなどでの処理負荷変動と関連している間接的な証拠ではないかと感じています。
なんとなくBGPの512K問題で起きるルーターのトラブルに近い様な気もしていますが、
正直、経路の各事業者の管理しているルーターの事ですので、1ユーザーとしては確認しようが無いという状況です。
Appleさん側には本当はtracerouteなどをサーバー側の設備から確認したりして経路を調査したり、
トラブルシューティングをNUROさんの技術の方と連携して対応を取って頂きたいのですが、
そのあたりの対応を要望はしてみたもののAppleテクニカルサポートの権限の範囲では難しい様で断られております。