以下、ネット上で見つけた情報(実機では未検証)です。
iMac (Retina 5K, 27-inch, Late 2014) - 技術仕様
iMac (Retina 4K, 21.5-inch, Late 2015) - 技術仕様
iMac (Retina 5K, 27-inch, Late 2014) - 技術仕様
「本体ディスプレイの標準解像度と外部ディスプレイ(最大4,096 x 2,304ピクセル)に同時対応」
iMac (Retina 5K, 27-inch, Late 2015) - 技術仕様
「本体ディスプレイで標準解像度、最大2台の外部ディスプレイで4,096 x 2,160ピクセル表示、または1台のデュアルケーブル外部ディスプレイで5,120 x 2,880ピクセル表示を同時サポート」
となっていて、iMacで4台のモニタをサポートすることはできません。
(すなおに解釈するなら、サポートは内臓+外部の合計2台)
ちなみに5KではAMDのGPUを使用していますが、4KではIntelの内臓GPUで、3台でも4Kが可能かは難しいところです。
参考:インテルの内臓GPU( Intel Iris Pro Graphic 6200)のスペック
https://software.intel.com/en-us/articles/quick-reference-guide-to-intel-processor-graphics
Independent Digital Displays - Yes (at most, 3 displays may be supported at one time)
意訳すれば、(ハードウェアを含めた)条件次第では3台可能。
なお、3台のモニタ(内臓+2台の外付け)が可能であるならばですが、外付けの一台をミラー、もう一台を拡張デスクトップに設定することは可能なはずです。
OS X Yosemite: 複数のディスプレイを Mac に接続する
OS X El Capitan: 複数のディスプレイを Mac に接続する
その構成であれば、拡張デスクトップのモニタへの出力を4K対応分配器で2台に表示することでご希望の構成にはなるかと思います。(以下、上記リンクより抜粋)
- 上の手順を使用して、すべてのディスプレイを拡張デスクトップとして設定します。
- Option キーを押しながらディスプレイアイコンを別のディスプレイアイコン上にドラッグして、2 台のディスプレイをミラーリングします。
以上、ご参考まで。