iMacのスクリーンショットをiCloudフォトライブラリーに自動的に追加する設定は？

失礼致します。　

1）私はデスクトップに専用の『Screen Shots』フォルダを作成した上で、デスクトップフォルダにAutomator.appで作ったフォルダーアクションを設定し、そのフォルダへスクリーンショットの画像が自動的に入る様にしています。　

手順としては、

1. Automator.appを起動して、『フォルダアクション』の新規書類（ワークフロー）を作成します。
2. 最上部の『フォルダアクションは、次の場所に追加されたファイルやフォルダを受け取る：』の項目にデスクトップフォルダを指定します。
3. 『Finder項目にフィルタを適用』アクションを追加して、pngファイルをフィルタリングします。
4. 『Finder項目を移動』アクションを追加して、保存先に『Screen Shots』を指定します。
5. 『ファイルを”写真”に読み込む』アクションを追加します。そのままでも良いのですが、オプションを表示させて、『ワークフローの実行時にこのアクションを表示』にチェックを入れておくと、アルバムを選択できる様なダイアログが表示されます。
6. ワークフローを保存します。　保存先は、~/Library/Workflows/Applications/Folder Actions/　になります。
7. FinderでデスクトップフォルダをControlキーを押しながら選択した時に表示されるメニューから、サービス＞フォルダアクション設定…　のコマンドを実行して、左側の『アクション付きフォルダ』にデクストップを追加して、オンにしたあと、右側の『スクリプト』に保存したAutomator.appのフォルダーアクションを追加して、オンにします。

2）Tinkertool.appを使うと、スクリーンショットが保存されるフォルダを変更できますよ。

上記のフォルダアクションでは、Screen Shotsフォルダに画像ファイルがどんどん追加されていきます（削除されません）。　Automator.appの変数などを使うと、削除も自動で行うこともできますよ。　

度々、失礼致します。

写真アプリへの取り込みにつきまして、

フォルダーアクションが実行される際に、事前に写真アプリが起動していないと、スクリーショントが取り込まれないこともあるかもしれません。　その場合は、ワークフローの最初に、『アプリケーションを起動』アクションを加えて、写真アプリを設定してください。

また、変数の使い方については、こちらのスレッドが参考になると思います。　

　→　Re: Automatorでの写真アプリへの取込み自動化の結果、サムネイルが複数作成される