Time Machine に使ったHDDの中身が削除できない

フォーマット（初期化・消去）すれば良いのでは？

過去の書込にもありますが、Time MachineがらみのファイルはFinder等からゴミ箱に移動等をしちゃうと結構厄介だったような…。（ターミナルからrmコマンドなら消せるかもしれませんが。）

Time Machine のバックアップを直接Finder でコピーしようとしているのでしょうか。バックアップされているファイルやフォルダを復元のためにコピーする事はできますが、バックアップそのもののコピーはFinder ではできないと気起きしております。元のHDD が正常に残っているなら新しい方はディスクユーティリティでフォーマットして下さい。

ご参考になるでしょうか。

Time Machine：2 台のバックアップドライブ間でバックアップデータを転送する方法 - Apple サポート

従来のタイムマシンの内容を新しいバックアップディスクにコピー中（「HDDがスリープした」状態がどのようなものかは不明ですが）失敗したのだと想像します。そして上書きしようとしたところ一部コピー済みだったと思われるファイルが新しいディスクのゴミ箱に自動的に移動され、そのファイルが消去できなくなってしまったという状況ですね。

ゴミ箱消去についてはすでにNO9さんとni_kiさんのお二人が説明されておいでのように、新しいバックアップディスクを初期化する以外に方法はないと思います。 初期化によって新しいバックアップディスクはゴミ箱を含み空っぽ状態になります。

初期化のフォーマットはタイムマシン用には「Mac OS 拡張 (ジャーナリング) でGUID パーティション」です。

既存のタイムマシンバックアップを新しいバックアップディスクに移す方法は上で既にご紹介したサイト「Time Machine：2 台のバックアップドライブ間でバックアップデータを転送する方法」通りで大丈夫でしょう。自分でやったことはありませんが間違いないと思います。

新しいバックアップディスクの初期化方法も「新しいバックアップドライブのフォーマットを確認する」の項目に記されている通りです。

USコミュニティにタイムマシン内のファイルを消す方法が投稿されています。それによれば

1 タイムマシンをオフにする

2 ファイルをゴミ箱に移動する

3 ゴミ箱を空にする

4 タイムマシンをオンにする

手順だそうです。

https://discussions.apple.com/message/30784826?ac_cid=tw123456#30784826

試したことあるけど、ハードディスクが壊れるかと思うほどのアクセスになる（考えれば、当然だけど）。

なので、初期化がお勧め。

私もゴミ箱に入れたファイルが消せなくなりました。

ターミナルを使って消すことができましたので、ここに書いておきます。

ターミナルを起動

cdを入力、消したいファイルをドラッグ 、enter

sudo rm -rf * を入力、enter

管理者パスワードを求められるので入力、enter

私の環境ではこれで消すことができました。