iPhone5SとiTunesとの同期で「チェックマークのある曲とビデオだけを同期」を選択したいのですが、グレーになっていて選択できません。どこの設定を変えれば、選択できるようになりますか？

sanjihan 様、またまた今晩は。

申し訳ありません。最初に私が勘違いしていました（泣）

iTunesの「環境設定」の「一般」タブの「□リストのチェックボックスを表示」にチェックを入れてみて下さい（「概要」画面のオプションで「□チェックマークのある曲とビデオだけを同期」の項目にチェックが入れられるようになると思います！）

こんな感じです！

※ これは、どうやら iTunes12.5.0バージョン以降の「環境設定」の初期設定で「□リストのチェックボックスを表示」にチェックが入らなくなっていることが原因（新規iTunesライブラリの作成で発生すること）のようです…（泣）

ちなみに「概要」画面のオプションに表示される「□チェックマークのある曲とビデオだけを同期」の項目は、iTunesライブラリの「曲」一覧を表示させた時に曲の先頭（一番左側チェックボックス）に「レ」が入っている曲（またはミュージックビデオなど）だけを同期するという意味です（つまり曲の先頭のチェックボックスに「レ」のチェックが外れている場合には「同期させない」ということ）。

最初からクリティカルな回答コメントをすることができずに、何度も失礼いたしました（汗）

sanjihan 様、またまた今晩は。

iPhone側で「機能制限」をオンにしていないか、もし「オン」になっているようなら、一度「オフ」にしてから、再度 iTunes に接続後、「概要」画面からご確認下さい。

詳しくは、こちらのApple社のwebページをご覧下さい。

iPhone、iPad、iPod touch で機能制限を使う - Apple サポート

追記：

ちょっと古いMac版のiTunesの「（環境）設定」の画面でしたので、改めて（最新12.5.1バージョンではありませんが…）iTunes12.5.0.158バージョンの「（環境）設定」および「概要」画面のオプション表示と「iTunesについて」を追記してみました（すいません。Windows版は持っていないので…泣）

「（環境）設定」の一般タブからチェックを入れると…

※ なお、iTunesの「概要」画面の表示内容は（接続した際に）iPhone と iPad では若干相違があるみたいです。

※ ご質問の趣旨とは外れますが、Mac版の iTunes12.5.0.158バージョンですと「アーティスト」一覧表示で（最新のiTunes12.5.1バージョンでは、Apple社で用意する「丸い枠のアーティスト写真」や「マイク」表示ですが…）従来通りの「アルバムアートワーク」を表示することができるので、私は、macOS Sierra（10.12）のアップデート版にプリインストールされた iTunes12.5.0.158バージョンを使っています（汗）

あまり自信ないのですが、自動同期が前提の設定だと思うので、iTunes の環境設定（Windowsだとプロパティ？、オプション？）の「デバイス」タブで「iPod、iPhone、および iPad を自動的に同期しない」にチェックが入っているとか。

上記のチェックが入っていない場合、初めからその状態なのか、以前はできたのにできなくなったのか、という状況説明とか、Windows、iTunes のバージョンの追加情報があるといいかもしれません。

sanjihan 様、何度もこんにちは。

機能制限がオフになっていましたので、オンにしました！

申し訳ありません。コメントの仕方が紛らわしかったですね。「機能制限はオフにして下さい」とコメントしたつもりなんです（最初から「オフ」ならそのままで OK ということ）。

オプション項目では、「このiPhoneを接続しているときに自動的に同期」というところだけチェックが入っている状態なのですが、これは大丈夫でしょうか？

すいません。逆にお聞きいたしますが、iTunesにiPhoneを接続した時に「概要」画面のオプションで『このiPhoneを接続しているときに自動的に同期』という項目が表示されて「チェック」が入っている状態ということでなのでしょうか？…どうもそれがあやしそうですね。一度「チェック」を外してみて、改善されるか、お試ししてみて下さい。

表示通りなら「単に同期を自動的に行うだけ」なので、「チェック」を外しても問題はないです（…というか、私のiOSデバイス=iPadの同期画面の「概要」画面のオプションでは表示されていないんです…不思議 、iPhone 5s だけ仕様が変わったのか ⁉︎）。

sanjihan 様、またまた今晩は。

ご返信をありがとうございます。

現在、iTunesの中の音楽データをiPhone 5sにすべて同期できるうちは、（とりあえず音楽を聴きければ…）良いかな、ということも「あり」ですが、iTunesのライブラリがそこそこ充実してくれば、やはり「選択して音楽やプレイリストを同期できること」ができないと近い将来、「iPhone 5s」の容量を超えた音楽が同期できなくなり、お困りになると思います。

今のうちに改善できるなら、なんとかしたいものですね。

あと残る方法は、iPhone 5s のリセット（工場出荷時の状態に戻す「初期化」）を実施することしか思いつきませんが、ただ一時的にせよ iPhone 5s が使用できなるのはお困りになるでしょうから、お時間に余裕がある時に、リセットを実施されるとよろしいかな、と思います。

その間、少し様子を見てみるのはいかがでしょうか、他のユーザー様から「もっと問題解決につながるコメント」や「有益なアドバイス」なども投稿されるかもしれません。

sanjihan 様へ

いただいた返信コメントで…

iPhoneでは、最初に同期させた全曲が表示され、再生も可能な状態です。

なかなか難しいです。

このままiTunesに曲を増やして、iPhoneのストレージがいっぱいになったらどうなるんでしょう？

（ミスリードさせてしまった回答コメントを訂正する意図で）改めてお答えすると、まず「（概要のオプションで）チェックマークのある曲とビデオだけを同期」にチェックが入るか、どうかはあまり気にしないで下さい。

たぶん「iTunesライブラリ」の（楽曲の数がどんどん増えて）音楽のサイズ容量が iPhone 5sのストレージ容量を超えるようになったら、プレイリストを複数作成して、そこに音楽（アルバム/楽曲）を入れて、iPhone 5sのストレージ容量に収まるように工夫された方が良いかな、と思います。

あるいは（iTunes にiPhone 5s を接続してから）「ミュージック」タブの中の「音楽を同期」にチェックを入れて、さらに「◉ 選択したプレイリスト、アーティスト、アルバム、およびジャンル」にチェックを入れてから、その下の表示項目で「プレイリスト」や「アーティスト」や「アルバム」などを選択して「レ」のチェックを入れて、iPhone 5sのストレージ容量に音楽（楽曲）をうまく収めて「同期」させる方が簡単と思います（iTunesライブラリの「曲」一覧から１曲ごとに「チェックボックス」を入れたり外したりは、かなり面倒ですから…泣）。

※ ちょっぴりお節介で、大きなお世話かもしれませんが、気になってしまいまして…ホントに何度も失礼いたしました（汗）

sanjihan 様、こんにちは。

「概要」画面のオプションで「□音楽とビデオを手動で管理」にチェックが入っていると「□チェックマークのある曲とビデオだけを同期」の項目がグレーアウトしてしまいますので、まず「□音楽とビデオを手動で管理」のチェックを外してから、再度お試し下さい。