ちなみにitunes matchもこんな感じでアップロードのマッチングがうまくいかないものなのでしょうか？
supergoogoogoo 様、こんにちは。
iTunesで新規ライブラリを作成されて（Macならoptionキー、WindowsならShiftキーを押しながら iTunesを起動させると作成できますので）新しい２つ目のiTunesライブラリ（もちろん「iCloudミュージックライブラリ」にチェックを入れたiTunesライブラリ）に音楽CDをインポートしてみて「アップロード」され、正しく音楽（曲）再生ができるか、どうかをご確認してみて下さい。
追記：
新規作成のiTunesライブラリでアップロードされた音楽ファイル（CD音源）がキチンと表示され、音楽再生も可能な場合は、最初のiTunesライブラリ（Apple MusicのiCloudミュージックライブラリへアップロードして音楽再生できないライブラリ）に問題があるか、あるいはiCloudミュージックライブラリ（サーバー側の不具合で）最初のiTunesライブラリを正しく認識していない可能性があります。
実は、私も一番最初にApple Music設定の（iCloudミュージックライブラリの設定にチェックを入れた）iTunesライブラリで音楽ファイルがうまくアップロードされない現象が発生し、その対策として、新規ライブラリを作成して、そこに音楽ファイル（CD音源）を追加（CDインポート、またはドラッグ＆ドロップ）したところ、正しくアップロードされ、反映されました。
現在は、新しい２つ目のiTunesライブラリにCD音源を追加して入れたり、またはApple Musicの音楽カタログから再度、追加して、そちらをApple Musicではメインで使うようにしています（前のiTunesライブラリでは、iCloudミュージックライブラリの設定を外して、CD音源だけのiTunesライブラリとして活用しています）。
紅天蛾さん
再度のアドバイスありがとうございます。
音楽ファイル（CD音源）の数が多く新しいライブラリの作成を躊躇していたのですが
ご丁寧なアドバイスをいただいたので是非試してみたいと思います。
supergoogoogoo 様へ
返信をありがとうございました。なるほど、そうことでしたか。
すでにiTunesライブラリに（CDから取り込んだ）結構な数の音楽（曲）がある場合には、最初にアップロードさせると必ず失敗しちゃうんです（泣）
私もまったく同様でした。そこで２つ目の新規iTunesライブラリを作成して、少しづつCD音源を追加して、現在に至っています。
これ（２つ目の新規ライブラリ作成）には、メリットがあり、iCloudミュージックライブラリに自分の好きなCDの楽曲を「選択してアップロードすること」ができます。少しづつ楽曲をアップロードするため、iCloudミュージックライブラリ（サーバー）のキャパシティ不足によるアップロード・エラーなどがほとんど発生しません（いっぺんに大量のCD音源をアップロードするとサーバーの処理が追いつかないようです…泣）。
ただし、１つ制限というか「条件」があります。iTunesライブラリを新規に作成した後にiTunesの（環境）設定から「iCloudミュージックライブラリ」にチェックを入れた２つ目の（Apple Musicを使うための）iTunesライブラリを作成するためには、Apple Musicのメンバーシップに加入して９０日間を超える継続加入が必要（条件）になります（つまり「無料トライアル期間」を終了後も継続してメンバーシップに加入されているユーザーの場合は、誰でもOKです！）。
私も１年前から始めて「Apple Musicは、もう懲り懲りっていう経験」も結構ありましたが、今まで知らなかったアーティストや音楽に出会えたことで使っていて良かったな、と思えるようになりました。
どうぞ、supergoogoogoo 様に素敵なミュージック・ライフが今後も続きますように、そして新しい素敵な音楽にたくさん出会えることをお祈りしています！
supergoogoogoo 様、何度もすいません。
大切なこと（作業）を１つ忘れていましたが、２つ目のiCloudミュージックライブラリ設定のiTunesライブラリを作成すると、たぶん「最初にアップロードした不完全なiCloudミュージックライブラリの音楽情報」が（↓矢印の雲マーク付き=ダウンロード可能な音楽として）大量に表示されると思いますが、それらを一度削除して、新たにCD音源をアップロード、またはApple Musicの音楽カタログからマイミュージックに追加して行くと混乱（⁉︎）もなく、比較的スムーズにiCloudミュージックライブラリを作って行けると思います。
「前の不完全なiCloudミュージックライブラリの音楽情報を残したまま」ですと、音楽情報が重複したり、それらを探して削除する過程で、間違えて正しい音源を削除して失ったりということが発生しますから「思い切って全選択で削除する」とスッキリして（不完全な音楽情報データがサーバー上のキャッシュに残って悪さをする弊害などの）問題なくもなくCD音源をアップロードしたり、またはApple Musicの音楽カタログからマイミュージックに追加できると思います。
度々のコメントを失礼いたしました（汗）
紅天蛾さん
何度もアドバイスありがとうございました。
失礼なんでとんでもない。
この土日で少しずつアップロードでうまく行きました。
紅天蛾さんのおかげでAppleMusicを快適に使えるようになりました。
本当にありがとうございました。
AppleMusicは開始初日から使っておりAWAやLineMusicも試しましたがやはり好きなジャンルの曲数の豊富さから
AppleMusicに落ち着きました。
アップロードの失敗からCD音源をmicrosoftやgoogleのクラウドに保存しクラウドプレイヤーで聞いていました。
しかし2つ使うことにより少々不便でなんとかならないかなと思っていたところでした。
今日早速AppleMusicでCD音源聞いています。
本当にありがとうございました。
apple musicのアップロードについて
