一般的なトラブルシューティングになりますが、一旦、iPhoneを再起動して、その後に、Apple Watchを再起動して、Watchを充電器にセットしてみるとどうでしょうか? → Apple Watch を再起動する
あるいは、一旦、同期させるプレイリストを別のものにして、再度、元のプレイリストに戻してみるとどうでしょうか?
それでもダメな場合は、Apple Watchのリセット(iPhoneとの再ペアリング、バックアップから戻さない場合も)を試してみても良いかもしれないです。 → Apple Watch の設定をリセットする