hirochue 様、こんにちは。
私の場合は iMacの iTunesでApple Musicを(= iCloudミュージックライブラリを設定し)利用しているですが、同様の不具合が発生したことがあります。
どうも「バックグラウンド」で「iTunes Store および Apple Musicで利用する Apple ID が(表示上はサインしているにもかかわらず “セッション切れ” で)サインアウトした状態」になってしまうという不具合のようです(泣)
(1)まず最新のiTunes 12.5.3.17バージョン(表示上は、iTunes 12.5.3 バージョン で、同じように見えますが…汗) をApple社ホームページの「サポート」の中の「iTunes」からダウンロードして、インストールして、その最新のiTunesで iCloudミュージックライブラリを開けるか、どうかを確認します。
(2)もし最新のiTunesでも「iCloudミュージックライブラリ」を開けない場合は、ひとつの改善方法として、まず iTunesで新規ライブラリを作成されて(WindowsならShiftキーを押しながら iTunesを起動させると作成できますので)新しい2つ目のiTunesライブラリで…「ITunes StoreおよびApple Musicで利用しているApple ID でサインインの状態」にあるか、どうかを確認します(iTunesメニューの「アカウント」で「サインイン」と表示されていたら、「サインイン」をクリックして、パスワード入力することで、正しく「サインイン」の状態になります…もし「サインアウト」と表示されていたら、すでに「サインイン」の状態にあるので、何もしないで そのままで OK です!)。
(3)次にiTunesの「(環境)設定」の中の「iCloudミュージックライブラリ」にチェックを入れます。
(4)たぶん最初にiCloudミュージックライブラリ(サーバー)にアクセスするのに、やや時間がかかりますが、iCloudミュージックライブラリ(サーバー上)の音楽情報(アルバム/楽曲)が「↓矢印付き雲マーク=ダウンロード可能な音楽」として、すべて表示されます。
(5)2つ目の新しいiTunesライブラリに音楽CDをインポートしてみて「アップロード」されるか、どうかをご確認してみて下さい。
(6)うまく「アップロードされて、音楽もキチンと再生される」ようでしたら、今後は、2つ目のiTunesライブラリに移行(↓矢印付き雲マーク=ダウンロード可能な音楽をクリックして、ダウンロード)することで、Apple Musicの iCloudミュージックライブラリ(サーバー上の音楽情報)をキチンと(復旧して)利用することができます。
※ ただし、1つ制限というか「条件」があります。同一のマシンで、iTunesライブラリを新規に作成した後にiTunesの(環境)設定から「iCloudミュージックライブラリ」にチェックを入れた2つ目の(Apple Musicを使うための)iTunesライブラリを作成するためには、Apple Musicのメンバーシップに加入して90日間を超える継続加入が必要(条件)になります(つまり「無料トライアル期間」を終了後も継続してメンバーシップに加入されているユーザーの場合は、誰でもOKです!)。
もう少し具体的な詳細を記載されると、他のユーザー様から「もっと問題解決につながるコメント」や「有益なアドバイス」なども投稿されるかもしれませんが、とりあえず、現在(iMacユーザーの私が)わかる範囲内でのコメントになりますが、お試ししてみて下さい…ませ(汗)