iTuneでシャッフルされない。

お伺いした方法で試して見ましたが、やはり変わらなかったです。

念のためにどのようになるかのキャプチャを添付します。おそらくお伺いした設定と相違ないと思います。

（このキャプチャでは「最後に再生した日」の設定はありませんが、やってもほとんど同じ状態です）

ちなみにこれ、コンピレーション/アルバムは関係していたりしますでしょうか。

念のために一度、該当曲入れ直しも試したいと思います（個人的に、iTuneに入れた順番をいじりたくないこだわりがあるのであまりやりたくはないですが、やむを得ませんので…）

特定のプレイリストの中でシャッフルです、わかりにくい説明失礼いたしました。

プレイリストを選択するルールとは、どうやれば付与できるでしょうか。

可能であれば、そのプレイリストの中の曲をシャッフルしたいのですが、何回やっても同じアーティストの曲が順番に再生されたりするので何か手段があれば良いのですが。

（ちなみに、特定のアーティストの曲が大量にあって、というわけでなく、600曲中3曲程度のものでも並んで再生されます）

遅れました、利用しているものは12.5.5.5です。さきほど上書きインストールを実施しましたが変わらなかったです。環境はMacOS Sierra 10.12.3ですが、本体はMacbook Pro 2012型（さっき別の回答で2014年と書きましたが、間違えてました…）なので、それも関係しているかもしれないです。

旧バージョンに戻す作業も、さっきダウングレードを試したらうまくいかなかったのでのちほどまた試してみます。

こんな具合になりました。シャッフルオンで、リストを一切いじらずにしてこの状態ですので、シャッフルがまるで意味をなしていない状態です。

返信ありがとうございます。よく聴くやつで、というわけじゃないのでちょっと目的のと違います。他に手段がなさそうなら、一度これで少し試してみたいと思います。ありがとうございます。

アップデートおよび、上書きインストールを試してみましたが、解決しませんでした。

ただ、別のMacbook Pro(2015年型)で同じ曲目で試して見たところ、こちらでは問題なくシャッフルされました。

シャッフルが変になるMacbook Proは2014年型のものなので、それも関係あるのかもしれません。