Appのバージョンアップができません

WiFi環境下でアップデートしていますか？

容量の大きなアプリはWiFiでないとアップデートしなかったと思います。

また、4G環境下だと、混雑する時間帯は非常に遅くなることも多いですので、アップデートにはかなりの時間を要する可能性があります。

それぞれのアプリのアップデート容量はアイコンの右に書かれてますので、10〜20MBくらいの小さなアプリのアップデートが行えるかどうか、試してみてください。

また、65個もあるということは、相当長期間にわたってアップデートをサボっていたのだと思いますが、アップデートはこまめに行なったほうが良いですので、通信量をとにかく削りたいとかでなければ、設定のApp Storeのところでアップデートの自動ダウンロードをONにしておいたほうが楽です(適宜バックグラウンドでアップデートしてくれます)。

とりあえずバックグラウンドアプリをすべて終了してからiCloud やiTunes Store からサインアウトして、更に機内モードにして電源オフ、やり直して見るとどうでしょうか。

　パソコンが有れば、そちらで該当アプリを落としてiPhoneとの同期時にアップデート可能ですが。

　丸に四角のままはダウンロード直前の状態かなと。