Apple Musicを検討しています。

　必要もないし、試せる環境もないのにコメントするのもなんですが。

Appleのサイトのファミリ共有ページでの説明

<<引用>>

Apple Musicのファミリーメンバーシップなら、あなたの家族が6人まで、それぞれのデバイス上でApple Musicに好きなだけアクセスできます。だからメンバー全員が、Apple Musicライブラリ全体に個別にアクセスしたり、エキスパートのおすすめをチェックしたり、オンデマンドのラジオステーションを聴くことができるのです。もちろん、Appleが世界中で毎日24時間オンエアしているラジオステーションBeats 1は誰でも無料で楽しめます。音楽の魅力をみんなまとめて、家族みんなでどうぞ1。

<<引用終了>>

これはファミリ共有が前提のように読めます。ということはメンバーはそれぞれのApple iDを持っているということですよね？　質問者の疑問は同じIDで使えるかということですよね？　Pajerowさんが示されたサイトでもこれは明確になっていません。「ファミリメンバシップなら聞くことができる」と書いてますが、実際に実行したかどうかは書いていません。実際はどうなのでしょう？

追記：それぞれにApple IDを持たせることが基本だとは思います。

Apple ID（iTunes用）が一つということは、Appleから見れば、その複数のiPhoneは一人の人により運用されているとうに見える。従って、そのApple IDによるApple Musicの契約で、その複数のiPhoneのどれでもApple Musicを享受できる。ただし、１つのiPhoneでの登録（＆ダウンロード）が他のiPhoneにもストレートに反映される。

ファミリーメンバーシップは、複数のApple IDで単一のApple Music契約を共有する仕組みであり、あるApple IDでの楽曲登録（＆ダウンロード、再生履歴など）は、他のApple IDに影響しない（はず）。

xy による書き込み:

Apple ID（iTunes用）が一つということは、Appleから見れば、その複数のiPhoneは一人の人により運用されているとうに見える。従って、そのApple IDによるApple Musicの契約で、その複数のiPhoneのどれでもApple Musicを享受できる。

　このあとに「ただし同時には再生できない。」と入れてください。

今回の質問は「同時に」というのがキーワードですね。

確かに同時再生は不可ですね。警告を確認しました。

状況を確認すると、こんな感じです。

１　飛行機モードにすると、とりあえずは同じ曲でも違う曲でも同時再生できる（多分、一定時間の経過で、ネットワークに接続しろとの警告がでるだろうね）。

２　Apple Musicの曲とリッピングした曲の再生でも、同様のようだ。

想定よりは制限がきつい。ファミリーメンバーを開始したことで、制限をきつくしたと思われる。

Appleは再生をモニターしているだけなのか、再生曲もモニターしているのかが気になるところ。後者だと著作権絡み（使用料の算定）かもしれない。リッピングの受け入れを著作権者に認めさせるためかな。

一つのApple IDで運用しているので、台数分だけ使えませんか?

【Apple Music】同じApple IDで同時に複数のiPhoneで聴のは可能？

子供から苦情が来ないので同時再生できてると思うけど、自分のipad miniとiPhoneで後でためしてみます