マックを再起動するとicloudログインを求められる。

ご説明を頂きまして、ありがとうございます。

Apple IDに2ファクタ認証を設定してらっしゃる場合は、macOS Yosemite (ver. 10.10.5)は確認コードの入力に対応していないです。　そのため、パスワードの入力欄に、パスワードに続ける形で6桁の確認コードをパスワードと一緒に入力します。　確認コードはiPhone等に表示されるはずです。

→　確認コードを入手して 2 ファクタ認証でサインインする - Apple サポート

　例えば、確認コードが123456である場合、パスワードの入力欄に、password123456、といった具合に入力します。　こちらのサポートを確認してください。

→　Apple ID の 2 ファクタ認証 - Apple サポート

古いバージョンの OS を搭載したデバイスで 2 ファクタ認証を使うと、サインインの際に、パスワードの末尾に 6 桁の確認コードを追加するように案内される場合があります。iOS 9 以降または OS X El Capitan 以降を搭載した信頼できるデバイスから確認コードを取得するか、信頼できる電話番号にコードを送信してください。そうして入手した 6 桁の確認コードを、パスワードフィールドにパスワードに続けて直接入力してください。

追記：可能ならば、MacのOSをアップグレードしておくと良いと思います。

　→　macOS - Apple サポート 公式サイト

外付けHDDに別OSをインストールして起動したりいわゆるマルチOSの状態で使用すると、起動のたびにiCloudパスワードを求められますが、そういうことではないですか？

iCloud（Apple ID）のパスワードではなく、Macの管理者のログインパスワードの可能性はありませんか？　

表示されるメッセージの表現が紛らわしい場合があります。　可能であれば、メッセージのスクリーンショットを貼り付けてみてください。

追記：お使いのMacのOSのヴァージョンは何でしょうか？　また、Apple IDに2ファクタ認証を設定されていますか？