音楽ファイルの管理(同じような質問ですみません)

iTunesの音楽ファイルについて、これまで大容量外付けHDDを所有していなかったので、Buffalo社NASで保管していました。iTunesフォルダ以下を全てNASで管理しており、半年近くなりますが大きなトラブルはありません。

NASではなくHDD管理が適切であると皆さまからアドバイスを頂いており、ようやく時間も取れHDDを手配して音楽ファイルをコピーしようと思っています。(WD社の4TBのHDDを購入し2TB+2TBにパーティション分けました)

以下の現況と共に、ご質問をさせて頂きます。お手数をおかけしますが、何卒よろしくお願い申し上げます。

【現況】

A）約3000曲程度をAIFF型式(.aif)でNASに保管済。

B）iTunes Storeで購入したものは、.m4aのまま。

C）ジャケット写真等（アートワーク？）は揃っていない。

D）iPhoneにコピーした際にアーティスト順に並べると、多くの日本語アーティストは「＃」以降に配列される。あいうえお順に表示されるものもある。

NASに保存した際は、とにかく良い音(非圧縮)で音源を保存（データ化）することだけが目的でした。

アートワーク等の音楽メタデータ（？）は気にしないでひたすら保存する作業だけしか時間もありませんでした。

また、HDDを所有したのであれば、一次保管場所はHDDで、NASにコピーを取る方が常識的であると、先般の質問時にアドバイスも頂きました。

【質問】

アドバイスを頂いたように、今後HDDでiTunesを運用管理していこうかと思っています。（NASには一定期間ごとにコピーしようと思っています。）

そこで、

１）新たなHDDには、NASにコピーしたものをHDDへコピーし直すことで良いのか、CD等から再度Rippingした方が良いのでしょうか？(現時点で音飛びのようなものはありませんが、NASにコピーしている段階で、完全な状態かどうかわからないなどと考えました。)

２）再Rippingの場合、AIFF形式が良いか、Appleロスレスの方が良いでしょうか？

また、その際に明確な理由はあるのでしょうか？例えば、Appleロスレスで再RippingしHDDで管理・運用すれば、現況D）のようなことはなくなるとか・・・。

３）Apple storeで購入した.m4aファイルを、他のファイル形式変換については以下URLにあるようですが、圧縮されたファイル(.m4a)を変換しても、音質低下の場合はあっても向上はありえないと理解して良いのでしょうか？

iTunes で曲を別のファイル形式に変換する - Apple サポート

質問は以上です。

＝＝＝ちなみに、WD社外付けHDD購入時点における私のハード・ソフト環境は以下のとおりです。

使用機器は、MacBook Pro(15-inch/Early2011)、OS Sierra10.12.5、iTunes12、SSD 256GB、メインメモリ 16GB、Core i7/2.5GHzといったところです。

外部機器は、Apple純正のTime Capsule 802.11n (4th Generation/2TB)をTime MachineでBackupしています。音楽ファイルだけは圧縮しすぎたファイルは音的に嫌なので、Buffalo社LinkStation(NAS/LS-VL061/3TB)で保存し、ここからiTunesを起動しています。(ですのでMBPには音楽ファイルは入っていません。)