Wi-Fiを繋ぐとVPN接続できない

> デスクトップPCはVPN接続できていました

WiFiは関係ないわけだ。

VPNは何？また、MacOSXは何？

もし、MacOSXがSierraなら、PPTPだとサポートされてませんので繋がりません。

iOS 10 および macOS Sierra にアップグレードする前に PPTP VPN の削除に備える - Apple サポート

あっ、でもiPhoneのテザリングなら、インターネットは繋がらないもののVPN自体は繋がるんですよね？

ということはPPTPというわけでもないのか。

ちょっとどんなVPNなのか情報が足りなさすぎますね。

　VPNは使用したことが無いのですが、コメントが付いていないようなので。

　WiFiを接なぐとできないって、ネットワークに接続しなきゃVPNも何も無いと思うのですが。意味が通じません。家のWiFiだとできないという意味ですか？

　有線ならできているのですか？　あるいは家以外のWiFiではできているのですか？

接続先は家の外ですよね？　接続できないというのも、相手が見つからないのか、拒否されるのかなど、状況を説明しないとコメントが付きづらいですよ。

ルータがVPNを通すかどうかはルータの規格を見るしかないです。

２重NATかどうかは、ルータの外側のアドレス（WAN側アドレス）がプライベートアドレス（IPアドレスが192.168.、172.16-31.、10. のどれかで始まるアドレスになっている）になってるかどうかでわかります。プロバイダーによっては、あるいは、インターネット付きマンションなどでは、プライベートアドレスを割り当ててる場合があります。その場合、VPNは難しいことが多いです。

ルータの問題なら、ルータを変えれば解決する可能性はあります。しかし、２重NATの場合は、ルータの問題ではなくて、ネットワーク構築の話になりますので、ルータを変えてもどうにもなりません（状況は変わりません）。特に最初のルータがユーザがどうにかできるものではない場合、プロバイダーを変える以外ユーザ側でできることはありません。

テザリングでVPN接続するとネットが使えなくなるのは、VPNの設定に関係してます。VPN接続でのインターネット接続は２つのケースがあります。一つは、端末の全てのパケットをVPNに流して、インターネット接続もVPN経由で行うようにするやり方、もう一つはVPN接続のネットワークは現在の端末のインターネット接続に（もう一つの）ネットワークとして追加するやり方です。多分現在は後者のやり方が想定されてるのではないかと思います。この場合、通常のインターネット接続はVPN接続がないときと同じになり、VPN接続のネットワーク（学校のネットワーク）は単に追加するだけにしないといけません。多分テザリングでVPN接続すると、VPN接続のネットワークが現在のネットワーク接続に追加の形になってなくて、VPN経由で全て接続しているが、VPN接続先の学校ではVPN接続に対してそういうインターネット接続サービスは提供してないためにインターネットが繋がらなくなっているのではないかと思います。iPhoneのVPN接続にそういう接続設定を変更するチェックボタンとかはありませんか？もしiOS側で切り替えることができないなら、VPN接続先でその両方を切り替えることができるようになってるのではないかと思いますが。

そのWiFiの大元のルータはVPN接続を通すものですか？

２重NATになってたりしませんか？