Macの「プレビュー」で画像をモノクロ変換できない

失礼致します。

私の環境（macOS Sierra 10.12.5, Preview.app ver. 9）でも少し同じような現象を再現できました。　編集ツールを使って色付きのハイライトや、図形を追加した状態で、形式：PDF、Quartz filter: Gray Toneと指定して、書き出しすと、追加したハイライトや図形がカラーになってしまいます。

一旦、イメージとして書き出したものを再度、PDFに変換してQuarz Filterをかけるといいかもしれません。

「ツール＞カラーを調整...」で、「彩度」スライダを左端へ...

ではいかがですか？

厳密にはモノクロ変換ではないですが。

プレビュー→ファイル→書き出し→Quartz→Gray Tone→保存

この方法でやる場合は、フォーマットで「PDF」を指定してください。

Macの「プレビュー」で画像をモノクロPDFに変換する方法 | iTea4.0

PDF で書き出してもグレーにならないということでしょうか。それともそもそもQuartz が適用できないということでしょうか。

ファイル名は元のファイル名じゃなくて別の名前にしてますか？

変換して保存したPDFをプレビューで開いてもモノクロになっていないということでしょうか？

他の画像（写真とか）もグレイスケールになりませんか？

とても簡単で、あまり迷うところもなさそうだし、できないというのが不思議なくらいです。

どんな画像でも、どうしてもできないなら、外付けhddにel capitanをクリーンインストールして、そちらで立ち上げ、そちらでやって見るとどうですか？

私のところではクリーンインストール環境でスクリーンショットを試してみたらグレーになりました。スクリーンショットで試すとどうなりますか。