capy77 様、ご返信をありがとうございます。
○ 私の場合は、(1)音楽CD中心のiTunesライブラリと(2)Apple Musicの(環境設定で「iCloudミュージックライブラリ」にチェックを入れた設定で)ダウンロード専用のiTunesライブラリをiTunes起動時に切り替えて利用しています。
最初に「念のため…」と確認したのは、もし「Apple Music」をお使いの iTunesライブラリでは「役に立たない対策」だったので、事前に確認をさせていただきました。
○ 実際…「音楽再生時に楽曲がスキップする不具合」は(1)音楽CD中心のiTunesライブラリで…私の場合も発生していましたが、今はもう無くなりました。この不具合の発生原因は、様々のようですが、iTunesのアップデート(現在 最新は 12.6.2.20ver.ですが…)後に、どうもiTunesライブラリの表示する楽曲とローカルのMac側の「Finder」上の音楽データの紐付きが「やや不安定な状態」にあるのでは…と推論しています。
※ 前置きが長くなって…すいません(泣)
次のような方法で…(私は、勝手に『 iTunesライブラリの再構築 』と呼んでいますが…笑)不具合が(私の iMac 21.5 インチ 2014モデルでは…劇的に)改善されました(嬉々)。
○ iTunesの「ファイル」> 「ライブラリに追加…」 > 続いて選択するのは「iTunes Media」フォルダになり、あとは「OK」をクリックして…iTunesでの一連の自動的な作業が終了するのを待ちます。


…これだけなんですが、(私のiMacではその後不具合が発生していないことから)改善されました(capy77 様の Mac Proでも…改善されると良いのですが…汗)。
※ 事前に「環境設定」の「詳細」で「”iTunes Media”を整理する」と「ライブラリへの追加時にファイルを”iTunes Media”をコピーする」にチェックが入っていることを確認して…入っていない場合は「チェック」を入れます。

※ この方法(iTunesライブラリの再構築)は… iTunesライブラの楽曲に「!」ビックリマークが表示された時に、1曲ずつ紐付け直すのが(曲数が多くて)面倒な時に使う手法なんですが…残念ながら「Apple Musicを使っている iTunesライブラリ」では使えません。…Apple Musicで「i」ビックリマークが表示されたら、もう「ローカルのiMacの中には無くて、削除あるいは消失した状態」だから…(泣)
以上、ご参考になるか、わかりませんが…他に打つ手がない場合には、お試ししてみて下さい…ませませ(汗)