カレンダーがうまく動作しません。

残るは

新規アカウントを作って、そちらで試すくらいでしょうか。

そこで同じ症状ならバグかも知れません。

：

ならば、可能だとしたらSierraとかにアップデートしてみるとか（同じバグが残っているかもしれませんが）。

（余談）

私はMac OS X Tiger時代から毎日いろんな時間に合計10個くらいのアプリをカレンダーから起動などしてますが、起動しなかったという経験が無いのでバグかどうかは判断できませんでした。

失礼致します。　

詳しくは検証していないのですが、私も『このMac内』のAutomatorカレンダーに追加したカレンダーアラームのイベントが開始時刻になっても始まらない経験を何回かしています。　その場合、イベントの編集画面で、開くファイル（この場合は、Automator.appで作ったアプリケーション形式のワークフロー）を登録し直すことで（同じファイルなのですが）、改善したことがあった様に記憶しています。

一方で、私はAutomator.appのカレンダーアラームを使って、週ごとに特定のフォルダをアーカイブした後、OneDrive上にバックアップしています。　ワークフローの最後に『通知を表示』アクションを追加しており、バックアップの終了を通知しています。　こちらは、毎週、正常に機能しています。

度々、失礼致します。

takutaku0512 による書き込み:

登録し直した後は再度問題は発生していないですか？

私は、毎週金曜日にメールボックスの内容を整理するカレンダーアラームを使っています。　このイベントを作った際にアプリ（ワークフロー）が実行されないことがあったのですが、その時は、ファイルを指定しなおす操作を行って、トラブルが解消したと記憶しています。　その後、問題は再発していないです。　イベントをコピペしてカレンダーに登録した後や、アプリを再編集した後は、イベントのファイルを指定し直しといいかもしれません（未検証です）。

あなたの使用しているカレンダーアラームを設定された時にPCの時間をずらして動作確認などされましたか？

これは恐ろしくて、とても実行できません。　私のMacは常にネットワークに繋がった状態です。　iCloudサーバーとの情報の同期も絶えず行われており、パソコンの時間をずらすだけで、カレンダーのみならず、システムの多くの機能に悪影響を及ぼしそうです。　とても怖くて、試そうと思ったこともありません。　イベントの開始時刻を変えてカレンダーアラームの動作を確認しています。

直接ファイル（書類）を指定するのでなく、Automatorで作ったアプリを指定すればできますが一度こっきりのをいちいちアプリで作るのは面倒そう。

以下は参考まで

1 automatorを立ち上げる。

2 新規でアプリケーションを選択

3 testの代わりに開きたい書類を指定。

4 保存。

5 できたアプリが動くか確認。

6 カレンダーに登録して動くか確認。

その可能性はあると思います。　→　Re: automaterとカレンダーを使っての定期送信

リンク先 ↑ のケースも「この Mac 内」が関係しているようですね。↓ 下記も一例として。

Calendar "forgets" to launch application/file

https://discussions.apple.com/thread/7369991

一応カレンダーのヘルプを眺めてみましたが、「この Mac 内」でなければ動作しない旨の説明は見つけられませんでした。

動作したりしなかったりするという点では以下が似ていると思います。

Calendar not opening file? OSX Mavericks | Communities

ところで今ままでは正常に動作していたのでしょうか。

直感ですがバグではないでしょうか。

もしかしてそのイベントは iCloud カレンダーに作成したものでしょうか。もしそうでしたら「この Mac 内」にカレンダーを作成して試してみてはどうでしょう。

違ってましたらスミマセン。

失礼致します。

takutaku0512 による書き込み:

PCの時間をその1分前にあわせて

こいう操作は、あまりやらない方が良いのでは無いでしょうか？　色々な機能に影響しそうです。　PCの時間を変更するのではなく、イベントの開始時間の方を変更して（現時刻から1分後など）、動作を確認してみるとどうでしょうか？

有難うございます。　リンク先の回答にApple Recommendedのマークが付いていますね。『このMac内』のアカウントでないと、カレンダーイベントでファイルを開く処理はうまく実行できないといことでしょうか。

カレンダーの機能で指定した時間に特定のファイルを開くことができる機能があるかと思いますが

作成して保存したと同時にそれが動作するのは確認しました

とうことは設定はあっていると思います。

実際動作してほしい時間に設定して

時間設定でだけでなく、開くファイルの指定も再度しないと指定ファイルは消えていると思います。

：

繰り返しの設定をすると消えません。