失礼致します。
2,3) iCloud.comのiCloud Drive Web Appでみてみると残っているのですが、FInder.appでみてみるとデスクトップや書類の中身がない状態です。
この時、「Finder」のサイドバーの「デスクトップ」と「書類」フォルダではなく、「iCloud Drive」内の「デスクトップ」と「書類」フォルダを確認されていましたでしょうか?
解決済み(?)の様ですが、後から同様の悩みでこのディスカッションに訪れる方の為に、iCloud Drive の「デスクトップ」と「書類」フォルダ内のファイルを MacBook Pro に移動して、iCloud ストレージの空き容量を確保する手順を最初から記載して置きます。
1.「システム環境設定」>「iCloud」>「iCloud Drive」の右側に有る「オプション」ボタンをクリック。

2.「"デスクトップ" フォルダと "書類" フォルダ」のチェックを外し、表示されるダイアログの「切りにする」ボタンをクリック、更に表示されるダイアログの「OK」ボタンをクリックして「iCloud」ウインドウのプルダウンパネル右下に有る「完了」ボタンをクリック。



3.「iCloud」の「Finder」ウインドウが表示されている状態だと思いますので、「デスクトップ」>「デスクトップ - Mac」フォルダ内の項目を「command」+「A」キーで全選択して、サイドバーの「デスクトップ」にドラッグ&ドロップして下さい。
(「書類」の場合も同様に操作して下さい)

4.「Finder」のサイドバーに「デスクトップ」や「書類」の項目が表示されていない場合は、「Finder」メニュー >「環境設定」>「サイドバー」タブで、「デスクトップ」や「書類」の項目のチェックを入れます。

5.下の画像の様なダイアログが表示されますので、「移動」ボタンをクリックします。
(これで iCloud Drive からデータが移動され、その分の空き容量が iCloud ストレージに確保されます)
