iTunesからiPodへの音楽の同期

iPod Touch 5,1 64GB　　iOS 9.3.5

iTunes 12.7.0.166 on Windows 7

iTunesに登録された楽曲が16,000曲くらいあり、このうちの一部6000曲（約50GB)くらいをiPodに入れて使用していた。多少のスペースの余裕はあった。

従来は、「音楽を全て同期」「但しチェックを入れたもののみ」という方法で転送する音楽を限定しており、新しい音楽が増えた場合も、これにチェックを入れて同期をかければ、新しい音楽のみ追加されて問題はなかった。

ところが、先月くらいから、同様に新しい音楽をiTunesに登録してチェックマークを入れ、その上で同期をかけても、新しい音楽が同期されず、デバイス上の「ミュージック」を見ると、グレイアウトしており点線の薄い丸がついている状態になった。

新しい音楽が増えるたびに、たとえそれが1トラックであっても、一端全ての音楽を「同期しない」として消去し、あらためて同期することで全体が置き換わることはわかっている。しかし、これは毎回手間も時間もかかるし、「増分だけ同期できる」というiPod/iTunesの機能が正しく働いていないということであり、困っている。

なお、Q&A、サポート情報などを元に、下記のトライアルを行ったが、症状は改善していない。

試行履歴

１．電源のOFFとON（iPod PCともに）

２．iPodの復元（工場出荷時にもどして、改めて同期）および調子のよかったころのバックアップを復元。

３．「音楽とビデオを手動で管理」にチェックをいれ、同期したい音楽をiPodにドラッグアンドドロップ（新たに加えた音楽はデバイスに入らなかった）

対策についてご教示願えませんでしょうか。

＊　個人情報を削除いたしました。Apple Inc.