OSのアップグレードについて

・ しばらくしてからやり直す。

・ システム環境設定かターミナルで日付と時刻を再設定する。

・ 新規管理者アカウントでのみログインし直して最初からやり直す。

「日付と時刻」環境設定 - Apple サポート

http://entropiajp.hatenablog.com/entry/2014/11/25/043255

Mac で別のユーザアカウントを使って問題を検証する方法 - Apple サポート

The recovery server could not be contacted. | Official Apple Support Communities

El Capitan 以前（例えば Mavericks や Yosemite）では最初に 20 MB 程度のインストーラがダウンロードされます。

macOS の起動可能なインストーラを作成する方法 - Apple サポート

「macOS High Sierra の起動可能なインストーラを作成する場合は、High Sierra、Sierra 10.12.5 以降、または El Capitan 10.11.6 を搭載した Mac からダウンロードしてください。」

根本的に、Mavericksから High Sierraにアップデートするには、無理が有るんですね、

そんなことはないと思います。単に環境によっては最初のインストーラが小さいのは正常だと言いたかったのです。それと既出ですが US のコミュニティによると日付と時刻が数分ずれてもこのメッセージが出るようです。

High Sierra update error: The Recovery Server c... |Official Apple Support Communities

"The recovery server could not be contacted" wh... |Official Apple Support Communities

Rondo_1 さんによる書き込み:

根本的に、Mavericksから High Sierraにアップデートするには、無理が有るんですね、

そんなことはないと思います。単に環境によっては最初のインストーラが小さいのは正常だと言いたかったのです。

不思議な時にも小さい方がダウンロードされてきますね。私のところではmacOS Sierra で16MB のがダウンロードされてきました。何が引き金かは不明です。

状況が判断しかねます。どのようにアップデータをダウンロードしたのでしょうか。

またアップデータの容量はどのくらいでしょうか。

＞復旧サーバに接続できませんでした。

どの時点でのアラートでしょうか？

１）App Store から macOS High Sierra インストーラのダウンロード時。

２）インストーラが起動した後。（何度か再起動するのでその時かな？）

「復旧サーバ」が関係しそうなものが思い浮かびません ... 。

＜アプリケーション＞フォルダ、もしくは Launchpad で表示された macOS High Sierra インストーラを削除して、App Store の macOS High Sierra サイトからインストーラをダウンロードし直して見ては如何でしょうか？インストーラそのものは 5GB 程の容量になります。

El Capitan 以降で小型のインストーラがダウンロードされることに関しては適用していないアップデートがある、SIP を無効にしている、sudo softwareupdate --clear-catalog で改善するなどの話があるようです（が自分の環境では未確認です）。